Configurazione R/S

[Rosa]

Buonasera e buon nuovo anno a tutti,
perché nella molecola allegata con soluzione la stereochimica non è 3R?
Grazie

[LordDominic]

Guardando il carbonio chirale dalla foto hai a che il gruppo di destra ha priorità maggiore di quello di sinistra.questo perché è vero che a sinistra hai l'ossigeno, ma questo è lrgato a carbonio.successivo. mentre nel carbonio di destra, a seguito del doppio legame hai un priorità maggiore. In base a questo la rotazione dovrebbe essere oraria perché vai da destra a sinistra in modo orario. Tuttavia il terzo gruppo, a priorità minore degli altri due ma maggiore del idrogeno sta dietro il piano della molecola. Per questo dovresti scambiare io carbonio.dietro il piano con l'idrogeno che non si vede ma si sottintende davamti al piano (ciò che viene verso di te). Questo perché per determinare la.configurazione devi porre il gruppo a priorità piu bassa dietro il piano. Questo scambio di posizipne tra i 2 gruppu di fa invertire le configurazioni, e passi da R a S, che è quindi la configurazione finale.
Essenzialmente per le priorità come sta scritta la.molecola dovresti avere R. Tuttavia la molecola scritta così com'è non può essere valutata. Invertemdo i gruppi inverti le configurazioni e quindi ottieni la S.

[Rosa]

quindi il doppio legame ha sempre la priorità sull'ossigeno? Grazie

[LordDominic]

Non proprio. Non vederla in modo schematico. Pensa che l'ossigeno non è direttamente legato al carbonio di cui stai calcolando la priorità.
Se quel ossigeno fosse stati attaccato direttamente al carbonio di. Sinistra, quest'ultimo aveva prioritá maggiore di quello di destra.