Conformazione eclissata del butano

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Zein

2022-03-19 15:20

Buongiorno a tutti,

sono alle prime armi e sto studiando giusto i primi capitoli per chimica organica. Sia sul libro di testo che online ho trovato incongruenze sulla struttura del butano nella sua conformazione eclissata: non capisco bene quale sia la disposizione degli idrogeni sugli atomi di carbonio alle due estremità. Logicamente mi viene da dire che non sono simmetrici ma ovunque vedo immagini dove invece lo sono. sul libro di testo invece ( Chimica organica. Brown, Iverson, Anslyn, Foote. p88-89; per chi l'avesse) in una pagina ne mostra una e nella pagina seguente l'altra. Qualcuno è in grado di risolvere il mio dilemma?

Magari c'è anche un software che mi può venire in aiuto per queste cose?

Grazie a tutti

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Geber

2022-03-20 17:27

Ci sono due minimi di energia, le forme gauche e anti, che sono entrambe sfalsate e quindi non hanno tensione sterica.

La forma anti è il minimo assoluto di energia, dato che la forma gauche ha una piccola interazione sterica tra i due gruppi metile. Ad un angolo diedro di 60°, un idrogeno di ognuno dei gruppi metile è relativamente vicino ad un idrogeno dell'altro gruppo metile (repulsione di van der Waals). Nota attentamente la differenza tra la deformazione sterica e la deformazione torsionale. Quest'ultima nasce dai legami eclissati, mentre la prima nasce da atomi troppo vicini tra loro.

Ci sono anche due massimi di energia, entrambi i quali sono eclissati e quindi deformati torsionalmente. La conformazione ad energia superiore ha anche una deformazione sterica.

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Zein

2022-03-21 17:40

Geber ha scritto:

Ci sono due minimi di energia, le forme gauche e anti, che sono entrambe sfalsate e quindi non hanno tensione sterica.

La forma anti è il minimo assoluto di energia, dato che la forma gauche ha una piccola interazione sterica tra i due gruppi metile. Ad un angolo diedro di 60°, un idrogeno di ognuno dei gruppi metile è relativamente vicino ad un idrogeno dell'altro gruppo metile (repulsione di van der Waals). Nota attentamente la differenza tra la deformazione sterica e la deformazione torsionale. Quest'ultima nasce dai legami eclissati, mentre la prima nasce da atomi troppo vicini tra loro.

Ci sono anche due massimi di energia, entrambi i quali sono eclissati e quindi deformati torsionalmente. La conformazione ad energia superiore ha anche una deformazione sterica.

ok, i livelli di energia delle varie conformazioni mi sono chiari; La mia domanda però era riguardo agli idrogeni dei due gruppo metilici nella conformazione eclissata. ho allegato due foto, qual è la disposizione corretta se la sai?

Geber

2022-03-22 07:49

Come si vede dal minimo di energia, è quella anti con un angolo diedro di 180°, ed è anche il minimo assoluto di energia.

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