Confronto tra acidi e tra basi

[MatteoFalanga]

Parlando di composti aromatici, come riconoscere quale tra due composti é una base piú forte oppure é un acido piú forte? 
Grazie.

[LuiCap]

Effetto dei sostituenti sull'acidità
Un sostituente G elettron-attrattore aumenta l'acidità perché stabilizza l'anione, quindi rende più disponibile il distacco dello ione H+.
G elettron-attrattore: -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR, -Cl, -Br, -I
Un sostituente G elettron-repulsore diminuisce l'acidità perché destabilizza l'anione, quindi rende meno disponibile il distacco dello ione H+.
G elettron-repulsore: -NH2, -OH, -OCH3, -C6H5 (-Ph), -CH3
Esempi:
Ka acido 2-amminobenzoico = 1,6·10^-5
Ka acido benzoico = 6,3·10^-5
Ka acido 2-nitrobenzoico = 670·10^-5

Effetto dei sostituenti sulla basicità
Un sostituente G elettron-repulsore aumenta la basicità perché stabilizza il catione, quindi rende più disponibile il doppietto elettronico ad essere ceduto.
G elettron-repulsore:-NH2, -OH, -OCH3, -C6H5 (-Ph), -CH3
Un sostituente G elettron-attrattore diminuisce la basicità perché destabilizza il catione, quindi rende meno disponibile il doppietto elettronico ad essere ceduto.
G elettron-attrattore: -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR, -Cl, -Br, -I
Esempi:
Kb 2-cloroanilina = 0,05·10^-10
Kb anilina = 4,2·10^-10
Kb 4-metilanilina = 12·10^-10