Confronto tra cicloesilammina e piridina

[Ileana]

Ciao,
L'altro giorno seguendo l'esame di chimica organica la prof, dopp aver dato 4 ammine e chiesto di metterle in ordine di basicità crescente e di spiegare i motivi. Ha poi chiesto il confronto tra piridina e clicloesilammina.
Cosa intendeva e come si potrebbe rispondere a questa domamda?
Grazie tante a tutti

[Geber]

Sicura il paragone non fosse tra cicloesilammina e anilina? Comunque, di cose da dire ce ne sono molte. Analizziamole assieme.
Una, la cicloesilammina, è un composto ciclico alifatico, l'altra, la piridina, è un composto ciclico aromatico. Già questa è una ENORME differenza..
Una, la cicloesilammina, ha una conformazione a sedia in cui ogni atomo di carbonio assume geometria tetraedrica e ibridazione sp³ come avviene per il cicloesano. Solo che un legame C-H sarà sostituito da un legame C-NH₂, sempre ibridizzato sp³. Qui l'atomo di azoto, non essendo coinvolto in nessuna coniugazione con gli atomi di carbonio, poiché è fuori dall'anello a sei termini, ha carattere decisamente basico. Si comporta da classica ammina alifatica primaria. Poiché non c'è un sistema coniugato, non c'è risonanza a giocare un ruolo particolare e quindi si può solo discutere di iperconiugazione ed effetto induttivo. L'altra, la piridina, avrà struttura planare con legami pi greco C=C e C=N. L'atomo di azoto facendo parte del sistema pi greco contribuisce all'aromaticità del sistema, ma il suo doppietto di elettroni non condivisi non è parte dei sei elettroni pi greco e quindi è essenzialmente un azoto imminico. Atomo di azoto che può donare tale doppietto di elettroni a specie elettron-povere come lo ione H⁺ o carbocationi.

[Ileana]

Wow grazie mille.
Comunque sì voleva proprio il confronto tra queste due.

[Geber]

Ok, però di norma si fa anche tra cicloesilammina e anilina visto che sono molto simili all'apparenza ma profondamente diverse.