Consiglio per la purificazione

[TheChef]

Salve forum, torno all'assalto con una richiesta di aiuto.
Ho acquistato del acido para-Toluensolfonico, il quale però è di dubbia purezza. Il colore lascia molto a desiderare, infatti è marroncino sporco..

Pensavo di purificarlo per ricristallizzazione, ma nelle varie prove ho avuto poco successo.

Voi come agireste?

[quimico]

Dove l'hai acquistato?
In effetti l'acido p-toluensolfonico è perfettamente bianco, cristallino ma se è vecchio e/o mal conservato tende a diventare beige, marroncino sporco...

La bassa solubilità degli acidi solfonici in solventi organici e la loro elevata solubilità in acqua rende necessario una trattamento diverso rispetto a quello usato per gli acidi carbossilici.
Gli acidi solfonici sono forti, essi hanno la tendenza ad idratarsi, e molti di essi contengono acqua di cristallizzazione.
Gli acidi che fondono a temperature minori e che sono liquidi possono essere purificati con solo una leggera decomposizione tramite distillazione frazionata, preferibilmente a pressione ridotta. Una comune impurezza è l'acido solforico, ma questo può essere rimosso tramite ricristallizzazione da soluzioni acquose concentrate.
L'acido umido può essere asciugato tramite rimozione azeotropica di acqua con toluene, seguita da distillazione.
Gli acidi più alto fondenti, o gli acidi che fondono con decomposizione, possono essere ricristallizzati da acqua o, occasionalmente, da etanolo.

Riporto cosa dice il mio adorato libro di Purificazione di reagenti chimici per laboratorio 6a edizione:

Acido p-Toluenesolfonico [6192-52-5] M 190.2, m.p. 38° (anidro), m.p. 105-107° (monoidrato), pK²⁵ 1.55. Purificare l'acido tramite precipitazione da una soluzione satura a 0° tramite gorgogliamento di HCl gas. Può anche essere cristallizzato da HCl conc, quindi cristallizzato da HCl diluito (carbone vegetale) per rimuovere l'acido benzensolfonico.
È stato anche cristalizzato da EtOH/acqua. Asciugarlo in un essiccatore sotto vuoto su KOH e CaCl₂ solidi.
L'acido p-toluensolfonico può essere disidratato tramite distillazione azeotropica con benzene o tramite riscaldamento a 100° per 4h sotto vuoto fatto con una banale pompa ad acqua. L'acido anidro può essere cristallizzato da benzene, CHCl₃, etile acetato, MeOH anidro, o da acetone aggiungendo un largo eccesso di benzene. Può anche essere asciugato sotto vuoto a 50°. Il sale di S-benzilisotiuronio ha m.p. 182° (da EtOH acquoso). [Beilstein 11 IV 241.]

[TheChef]

Grazie Quimico, l'ho comprato su ebay dalla Lituania da un prezzo davvero irrisorio. Ovvio il detto" hai quello che paghi" ma pensavo che qualche purificazione si potesse fare tranquillamente...


quindi ora provo a fare una soluzione satura e gorgogliare HCl...vediamo...

Grazie mille del prezioso aiuto.

[quimico]

L'ideale mi diceva il mio professore è produrre HCl gas, farlo passare in H₂SO₄ e poi farlo gorgogliare in una soluzione satura di acido a 0°C.