Correzione Esercizi svolti chimica organica

[andreabonv]

Ciao ragazzi, qualcuno potrebbe controllare se ho risposto correttamente ai quesiti di questa prova d'esame? ovviamente diverse cose le ho già controllate su internet, ho qualche dubbio sugli esercizi 11,15 e principalmente sulla nomenclatura di alcuni composti degli ultimi esercizi. Grazie in anticipo

[quimico]

Nell'esercizio 1. Cosa sarebbe quel coso sullo stereocentro? O mette cuneo o tratteggio il cloro ad esempio può essere sopra o sotto il piano del legame C-C.
Perché il composto nell'esercizio 10 è un composto meso?
Nell'esercizio 11. Basicità decrescente: dal meno basico al più basico. Quale è il più acido? Direi il composto D. Ha due gruppi nitro sull'anello, gruppi fortemente elettron-attrattori e poi quell'azoto porta anche un carbonile, sebbene sia in beta. Poi quale è più acido o meno basico? Provi lei a fare una classifica.
L'esercizio 13?
Per l'esercizio 15 basta cercare i b.p. dei composti per vedere se ha fatto giusto
Nell'esercizio 18 dove è finita l'aromaticità? Per favore scriva l'anello benzenico come Dio comanda.
Nell'esercizio 19 non ha scritto cosa è la cellulosa...
Nell'esercizio 20 manca la stereochimica. Se non avesse avuto un doppio legame in quell'anello avrebbe avuto senso scrivere il composto così. Non avendo usato una agente riducente chirale ha ottenuto una miscela di composti... Se non vuol mettere la stereochimica basta metta un legame "ondulato" tra C e OH.
Nell'esercizio 21 LAH è in grado di ridurre composti alfa,beta-insaturi secondo due meccanismi: addizione 1,2 e addizione 1,4. Nel primo caso ottiene un alcole vinilico, nel secondo un alcole allilico. Non è molto selettivo in questo caso.
Negli esercizi liberi non ci siamo su alcuni composti:
(3Z)-3-etil-2,5-dimetilept-3-ene. Se ha un doppio legame deve esplicitare la stereochimica. Mi pareva ovvio.
(3S)-3-clorobutanoato di etile. Anche qui la stereochimica???
2-metil-3-ossobutanammide. Il C=O più lontano dal carbonile dell'ammide si chiama osso o oxo. Deriva dai composti chetonici. La catena più lunga è quella dell'ammide, che ha precedenza sul chetone.
L'alchilazione di F-C raramente porta ad una reazione pulita. Spero questo lo sappia. Si ottiene sì l'etilbenzene ma in miscela con altri prodotti di polialchilazione. Non ottiene poi nella reazione dopo il solo composto para. Non ha senso asserire ciò. Ha senso invece dire che si ottiene in miscela, e la % maggiore è l'isomero para. Stia attento a cosa afferma.
Per favore, il sale di azonio lo scriva BENE. Dove è finita la carica positiva? il composto ha formula -N₂⁺, e si scrive con la carica positiva sull'azoto quaternario che si trova tra il C dell'anello e l'N terminale avrei preferito avesse usato KMnO₄. Non ho MAI visto usare del K₂Cr₂O₄/H₂SO₄ per ossidare un carbonio benzilico...

[andreabonv]

allora, l'es 10 chiedeva Se sottopongo il D- treosio a riduzione con NaBH4 ottengo:
a) una miscela di due enantiomeri
b) un composto meso
c) un solo composto otticamente attivo
d) non reagisce

e dato che il risultato pare essere un composto simmetrico contenente + stereocentri la risosta giusta mi sembrerebbe la B

nell'es 11 non capisco il criterio univoco da utilizzare per determinare la basicità.

per quanto riguarda il 15 cosa intendi per b.p.? (non sono bravo con gli acronimi)

l'es 20 chiedeva:

20) Trattando il 4-metil-3-cicloesen-1-one con sodioboroidruro e successivamente acqua ottengo:
a) acido cicloesancarbossilico
b) 4-metil-3-cicloesen-1-olo
c) 4-metilcicloesanolo
d) 4-metilcicloesanone

in che senso manca la stereochimica?


21) Trattando con LiAlH4 e poi con acqua il 2-pentenoato di etile, si ottiene:
a) pentanoato di etile
b) acido pentanoico
c) acido pentenoico
d) 2-penten-1-olo

come faccio a capire la geometria del (3S)-3-clorobutanoato di etile per affermare che effettivamente è un composto S?
perchè la nomenclatura preferisce (3Z)-3-etil-2,5-dimetilept-3-ene a (3Z)3-isopropil-5-metil-3-eptene?

per quanto riguarda il composto para era una guida data dalla stessa professoressa per far sì che uscisse un solo composto, nient'altro

[quimico]

allora, l'es 10 chiedeva Se sottopongo il D- treosio a riduzione con NaBH4 ottengo:
a) una miscela di due enantiomeri
b) un composto meso
c) un solo composto otticamente attivo
d) non reagisce

e dato che il risultato pare essere un composto simmetrico contenente + stereocentri la risosta giusta mi sembrerebbe la B

nell'es 11 non capisco il criterio univoco da utilizzare per determinare la basicità.

per quanto riguarda il 15 cosa intendi per b.p.? (non sono bravo con gli acronimi)

l'es 20 chiedeva:

20) Trattando il 4-metil-3-cicloesen-1-one con sodioboroidruro e successivamente acqua ottengo:
a) acido cicloesancarbossilico
b) 4-metil-3-cicloesen-1-olo
c) 4-metilcicloesanolo
d) 4-metilcicloesanone

in che senso manca la stereochimica?


21) Trattando con LiAlH4 e poi con acqua il 2-pentenoato di etile, si ottiene:
a) pentanoato di etile
b) acido pentanoico
c) acido pentenoico
d) 2-penten-1-olo

come faccio a capire la geometria del (3S)-3-clorobutanoato di etile per affermare che effettivamente è un composto S?
perchè la nomenclatura preferisce (3Z)-3-etil-2,5-dimetilept-3-ene a (3Z)3-isopropil-5-metil-3-eptene?

per quanto riguarda il composto para era una guida data dalla stessa professoressa per far sì che uscisse un solo composto, nient'altro

Ok. Es. 10 va bene, in effetti.
Si riguardi la basicità/acidità e ragioni sull'atomo di azoto.
Mi pareva chiaro. Il b.p. è il punto di ebollizione.
Ok il composto è il B, ma se riduce il C=O a CH-OH, quell'atomo di carbonio diventa stereocentro : la molecola diventa chirale e la riduzione del C=O può avvenire sia Re che Si ovvero da entrambe le parti del C=O. Forse è troppo avanzato per lei quindi lasciamo stare.
Stesso discorso per l'esercizio 21. Le va bene si ottenga il composto D. Ma sappia che l'addizione dell'idruro può avvenire coi due meccanismi di cui le ho parlato.
Basta usare la regola CIP. Come sempre. E quel composto disegnato così è S. Provi a ragionarci lei. Io ormai li faccio senza pensarci troppo... Sono 10 anni che faccio Chimica Organica seriamente.
Preferisco come le ho scritto sopra
Beh sappia che in quella sintesi le cose stanno come le ho scritto io. Capisco la sua prof.ssa semplifichi per non farvi diventare pazzi.
Cordialmente.

PS. Un grazie sarebbe ben accetto

[andreabonv]

Ahahah si grazie mille, questo sito mi sta salvando

lascio in allegato un'altra prova d'esame (molto simile alla prima) che ho svolto, spero sia tutto giusto fatta eccezione per l'esercizio sull'elettroforesi (non è spiegata sul libro e non riesco a capire il concetto)