Crisoina sintesi
Bug 
Ho provato a fare un colorante azoico poco conosciuto, la crisoina [Sodio p-(2,4-diidrossifenilazo)-benzensulfonato] impiegato in passato per la tintura di lana e seta e come colante alimentare (E103, ora proibito).
E' uno dei derivati dell'acido solfanilico NH2-C6H4-SO2-OH, il quale dà origine ad una notevole serie di coloranti, i più noti dei quali sono il metilarancio (copulato con la dimetilanilina) e l'Arancio II (col beta-naftolo).
In unione con la resorcina quest'acido dà origine alla crisoina (da non confondere con la crisoidina).
   
Materiale occorrente
- Acido solfanilico p-NH2-C6H4-SO2-OH
- Resorcina m-HO-C6H4-OH
- Sodio nitrito NaNO2
- Acido cloridrico
- Sodio idrossido
- Sodio cloruro
Vetreria opportuna e ghiaccio

- In un becker da 100 ml sciogliere 2,5 g di acido solfanilico e 1 g di NaOH in 40 ml di acqua.
Aggiungere 1,3 g di NaNO2 sciolti in 5 ml di acqua e portare tutto a circa 2-3° con bagno di acqua e ghiaccio. Aggiungere goccia a goccia HCl al 25% fino a reazione acida, sempre mescolando energicamente ed evitando che la temperatura salga oltre i 5°.
In un becker da 50 ml preparare intanto una soluzione di 1,6 g di resorcina e 1,2 g di NaOH in 15 ml di acqua, posti sempre nel medesimo bagno di acqua e ghiaccio.
Mescolando, aggiungere pian piano la seconda soluzione alla prima: il liquido assumerà immediatamente prima una colorazione aranciata e poi sempre più scura fino a copulazione avvenuta.
   
Il problema maggiore a questo punto è che la separazione, perchè la soluzione alcalina di crisoina e la crisoina stessa è solubile in acqua. Innanzitutto neutralizzare cautamente con HCl e portare fino a reazione acida, quindi aggiungere NaCl solido fino a saturare la soluzione (ne serve circa una ventina di g), mescolando con pazienza fino a dissoluzione completa del sale, eventualmente aggiungendone. La maggior parte della crisoina precipita sotto forma di polvere rosso-arancio;
   
lasciare in riposo un paio d'ore e poi filtrare su buchner sotto buona aspirazione perchè il colorante tende fortemente ad intasare il filtro formando una massa appiccicosa. Lavare con soluzione satura di sale, aspirando bene per eliminare quanto più liquido possibile. Essicare lentamente e con fatica all'aria.
Purtroppo il colorante rimane un po' impregnato del cloruro di sodio rimasto nella poca acqua sul filtro; non è molto ma comunque il prodotto è leggermente "salato".
Ho provato a purificare per soluzione ma è quasi impossibile perchè la crisoina non è solubile nei solventi apolari; sicuramente con una buona passata nel soxhlet con etanolo ci si riuscirebbe, ma per ora ho tenuto il prodotto così com'è.
   
La crisoina secca si presenta come una polvere color ruggine, discretamente solubile in acqua e in etanolo; tinge i tessuti in colore dai toni caldi dal giallo all'ocra ed è anche un indicatore di pH nel range basico 11-12,7 (giallo per pH <11 e rosso per pH >12,7
   
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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
**R@dIo@TtIvO**, ale93, AgNO3, Marzio, quimico, Beefcotto87, Quicksilv3r, Dott.MorenoZolghetti, Max Fritz, B-lab, Rusty
bella sintesi come sempre! sei una persona da cui imparare molto :-)
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Dillo che volevi provare a fare fumogeni color arancio!eheh!!:-D

Sto scherzando ovviamente! Posti sempre sintesi interessantissime e spiegate benissimo tra l'altro. Purtroppo per questa mi mancano i reagenti altrimenti mi sarebbe piaciuto provare...magari in futuro..

Complimenti ancora.

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complimenti. ottimo lavoro... interessante questo composto... non lo conoscevo...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Grazie a tutti.
Ciao Marzio pirotecnico, fatti sentire ogni tanto e sporca qualche provetta, non solo di ossido di rame! asd
Molto originale la storia dei fumogeni... Rolleyes
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veramente un interessante indicatore... complimenti :-)
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Mi sono andato a vedere per curiosità la scheda di sicurezza...addirittura è sospettato di alterazioni genetiche...non pensavo proprio.
http://www.carloerbareagenti.com/Reposit...0915_I.pdf

Comunque ancora bravo! Prima o poi riposterò qualcosa anche io...magari dopo l'estate!Blush
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marzio...quella è la crisoidina!

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Mamma mia che abbaglio e che figura di m...!! Ho letto crisoidina ed ero convintissimo!
Chiedo scusa e mi cospargo il capo di cenere...anche la battuta sui fumogeni cade alloraazz!
Chiedo ancora scusa per la mega svista...*Hail*
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Marzio, Marzio... e pensare che avevo anche scritto: "-da non confondere con la crisoidina"!

Per pegno ci spari tre razzi (bianco, rosso, verde, di quelli molto guarniti, a salice piangente, ognuno con una montagna di alluminio, stronzio e bario :-P :-P :-P )
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