Cuproftalocianina sintesi
confermo che si deve partire da un derivato contenente -SO3H come ad esempio il sale trisodico dell'acido 4-sulfo-ftalico o dalla anidride 4-sulfo-ftalica
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E sulfonare lo ftalonitrile per poi fare da quello la ftalocianina? Scusatemi... vi faccio sempre tribolare O:-)
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ti posso dire che il gruppo ciano è un gruppo elettron-attrattore ed è meta orientante
nel tuo caso dovresti asvere dopo solfonazione un 5-sulfoftalonitrile
non so se ci sia una metodica...
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ho cercato in rete... ci sono varie metodiche per la sintesi del composto di cui sopra...
ho sbagliato e chiedo venia... è il 4-sulfo non il 5-sulfo...
partono tutte da derivati dello ftalonitrile, niente sintesi diretta. mi dispiace ma evidentemente la reazione non è fattibile con questo substrato... i due gruppi -CN sono labili, come saprai sia all'ambiente acido che a quello basico, in quanto passibili di idrolisi (acida o basica)
comunque giusto per correttezza... ho trovato 5 vie sintetiche:

1. partendo dal bis(3,4-dicianofenil)-disolfuro per trattamento con acido formico e perossido di idrogeno in cloroformio a caldo dopo 2 h (circa) si ottiene il 4-sulfoftalonitrile

2. partendo dal 3,4-dicianobenzenesulfonil cloruro per trattamento con acqua si ottiene il 4-sulfoftalonitrile

3. partendo dal (3,4-dicianofenil)-O-butilditiocarbonato per trattamento con acido formico e perossido di idrogeno a T=60 - 70°C per 0.5 h si ottiene il 4-sulfoftalonitrile

4. partendo dal 4-bromoftalonitrile per trattamento con solfato di rame(II) e sodio solfito in 1,4-diossano/acqua a riflusso per 3 h si ottiene il 4-sulfoftalonitrile

5. partendo dal 4-amminoftalonitrile (accessibile dal 4-nitro per riduzione con idrogeno su Pt/C) per trattamento con 1) NaNO2, HCl 35%; 2)SO2, AcOH, CuCl2 per 10 min a 10°C e 3)H2O, riflusso si ottiene il 4-sulfoftalonitrile

non vorrei troppo entrare in merito ma non credete che tali starting materials siano facilmente accessibili e scordatevi di partire da ftalonitrili strani... che io sappia il 4-bromo e il 4-ammino si fanno dal 4-nitro... e il 4-nitro è difficile da farsi...

forse è meglio partire dalla ftalimmide sostituita... o dalla ftalammide, sempre sostituita...
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Max Fritz
Di grazie ne meriteresti due... asd asd Ma te ne posso dare solo uno per post -_- Ad ogni modo il 4-bromo- mi sembrava interessante... avrei il problema del 1,4-diossano; però se dici che è difficile da sintetizzare (--> non basta la semplice bromurazione dello ftalonitrile) direi che le cose si complicano notevolmente.
Sulfonare la ftalica ci proverei anche ma... con lo ftalonitrile la cosa era più avvincente asd Va beh, per ora finisco il ciclo di sintesi che ho in ballo, poi semmai ne riparleremo con calma ;-)
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il 4-bromo si ottiene unicamente per trattamento del 4-nitro con NaNO2, HCl 35% a bassa T, seguito da reazione del sale di arildiazonio con CuBr/HBr (reazione di Sandmeyer)... le esatte condizioni non le so ma le posso trovare...
devi farti la 4-nitro... e sinceramente ora come ora non so se basti la nitrazione classica... devo guardare... magari domani
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Interessante disquisizione... e sarebbe ora di provare una bella Sandmeyer ormai! (lo dico per me Rolleyes )
Mi sa che tutti i cinque metodi citati da Quimico esulano assai... *Fischietta*
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dai al-ham-bic è ora di fare una bella Sandmeyer asd
finora non mi sono mai addentrato in tale sintesi in quanto non è mai stata necessaria
però ho fatto reagire il gruppo diazo (salificato come tetrafluoborato) con H2PO3 per aver un idrogeno ove prima c'era un ammino gruppo (ex nitro gruppo)
deve esser interessante come sintesi... specie nella variante di Balz-Schiemann
esulano assai perché ti mancano reagenti?
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(2010-09-03, 23:22)quimico Ha scritto: ...esulano assai perché ti mancano reagenti?

Quelli citati è poco ma sicuro! :-D
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oggi leggevo un libro sugli eterocicli ed ho incontrato il capitolo sulle ftalocianine..è bellissimo trovare un capitolo e sapere praticamente di cosa sta parlando :-D
Avevo dimenticato questa sintesi...ma ora che ho tutto...la farò...
per info: ho letto che le ftalocianine vengono aggredite dagli ossidanti forti...potete provare con il nitrico a ''distruggerne'' una punta di spatola?
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