DDT sintesi

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al-ham-bic

2011-08-05 23:18

Da tempo volevo provare la sintesi del DDT (DicloroDifenilTricloroetano), la quale sempre cozzava contro la necessità di utilizzare l'acido clorosolfonico HOClSO2 come reagente indispensabile, il quale, oltre che molto tosto da usare (ma questo è il problema minore...) è assai problematico da reperire.

Navigando in rete ho scoperto che l'acido clorosolfonico NON è indispensabile.

Mezzo secondo di riflessione: caspita che colpaccio, proviamo questa storica condensazione! (Zeidler, 1874).

Detto fatto, ecco la procedura.

Materiale occorrente:

- cloralio idrato

- clorobenzene

- acido solforico

- isopropanolo

- vetreria opportuna

- tempo di attesa a disposizione

Ecco le reazioni di massima:

DDT reazioni.jpg
DDT reazioni.jpg

In una beuta da 100 ml con tappo smerigliato, porre 4 g di idrato di cloralio in 4,2 ml di clorobenzene, riscaldando leggermente fino a soluzione completa. Porre su agitatore magnetico e aggiungere lentamente 66 g (36 ml) di acido solforico concentrato.

DDT_1.JPG
DDT_1.JPG

La miscela diventa leggermente lattiginosa; mescolare sempre per un'ora circa e poi lasciar riposare fino al giorno successivo, con tappo ermeticamente chiuso. Mescolare ancora e lasciar riposare ulteriori 4 giorni (o più), mescolando ogni tanto il liquido giallino torbido. Si trova alla fine formato un solido immerso in un liquido giallo carico.

DDT_2.JPG
DDT_2.JPG

Aprire cautamente il tappo (attenzione all'eventuale sovapressione! essere sempre cauti quando si fanno queste cose!) e versare il contenuto in un becker da 600 ml pieno per un terzo di ghiaccio.

DDT_3.JPG
DDT_3.JPG

Mescolare, risciacquare bene la beuta e filtrare su buchner, trattenendo il solido nel becker e facendo passare prima tutto il liquido acido, biancastro anche oltre il filtro. Risciacquare e lavare, cercando di spappolare bene il residuo abbastanza colloso con 30 ml di acqua, poi con 20 ml di soluzione al 5% di bicarbonato di sodio e poi con ulteriori 50 ml di acqua, usando sempre il filtro precedente e aspirando bene.

DDT_5.JPG
DDT_5.JPG

Ricristallizzare il prodotto da isopropanolo (80 ml isopropilico + 20 ml acqua) e lasciar raffreddare lentamente e riposare mezza giornata. Filtrare e seccare all'aria. Resa 3,3 g (circa 46%) di DDT, compresa la discreta quantità di isomeri (il cloro va in -o oltre che in -p, come nel prodotto industriale).

La resa non è eccelsa ma accettabilissima, visto che abbiamo evitato l'uso del clorosolfonico (e non è poco!). Ritengo che con un tempo di attesa ancora più lungo (io ho già più che raddoppiato quello della bibliografia) sia possibile aumentare un po' la resa.

DDT_6.JPG
DDT_6.JPG

Il DDT cristallizza (con questo sistema) in piccolissimi aghetti perfettamente bianchi, lanosi e leggerissimi, insolubili in acqua, di odore leggero ma persistente e molto caratteristico, non spiacevole.

(Naturalmente ho fatto il test "mosche e formiche": è lui, è lui, non c'è dubbio...).

[Attualmente ho una specie di "random access" :-P al Web: in caso di commenti probabilmente non risponderò subito]

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Max Fritz

2011-08-06 10:12

Veramente eccezionale!

Sai che come sintesi mi sembra di aver sempre visto questa? Adesso per curiosità cerco anche quella con la cloridrina solforica.

Dicci un po', a noi che non l'abbiamo mai visto dal vivo: cosa fanno esattamente gli insetti al suo cospetto? Immagino sia una scenetta curiosa... asd

E per i fanatici dell'odore: com'è esattamente? Dolciastro alla CHCl3, o canforato alla cloretone?

EDIT: ho letto anche l'altra con il clorosolforico, ora è tutto più chiaro. Quindi al posto del normale solforico darebbe rese migliori l'utilizzo dell'oleum 20% o di HSO3Cl

quimico

2011-08-06 10:33

interessante sintesi come sempre al. il DDT mi ha sempre affascinato e mi fa tornare alla mente i racconti della mia bisnonna... quando era piccola mi ha detto che avevano cosparso lei e i fratelli di DDT per dimostrare che non faceva male all'uomo *Si guarda intorno* cazzata *Tsk, tsk* diciamo che come al pure io evitere l'uso del clorosolforico, perché l'ho usato. e l'oleum al 20% in SO3 non è cosa da gente in erba *help*

**R@dIo@TtIvO**

2011-08-06 11:12

Al ... Al.. Al.. questa sintesi era scritta nella mia agendina :-( credevo che sarei stato in tempo di farla, mi ero pure procurato i reagenti asd !! Al io l'avrei proposta proprio così senza oleum! Caspita mi hai battuto nel tempo asd Comunque davvero bella come sintesi, la proverò lo stesso, mica ho comprato il clorobenzene per niente ...

al-ham-bic

2011-08-08 22:11

Accidenti R@d, adesso ho capito perchè mi fischiavano le orecchie quando mi hai lanciato tutte quelle parolacce... :-P :-P

Prova e poi ci sai dire la tua resa, non aver fretta nel tirar fuori il prodotto dalla beuta!

---

Più che con l'oleum (questo non l'ho mai posseduto) il metodo classico impiega l'acido clorosolfonico, con il quale avevo già una specie di appuntamento specifico per il DDT (ringraziando una persona se per caso mi leggesse).

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L'odore è molto particolare, difficilmente descrivibile; se non sapessi cos'è, all'olfatto direi in ogni caso che deve essere un prodotto "clorurato", ma non so se rendo l'idea perchè sono sensazioni di esperienza personale.

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Gli insetti mostrano (dopo un tempo adeguato, l'azione non è immediata) degli spasmi muscolari, vien meno la coordinazione, e alla fine kaputt... mi spiace solo non poterlo provare con le dannate zanzare, perchè queste mica si fanno acchiappare! azz!

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zodd01

2011-08-12 09:21

Che schifo!

quimico

2011-08-12 09:28

eh? cosa?

**R@dIo@TtIvO**

2011-08-12 09:45

zodd01 ha scritto:

Che schifo!

*Si guarda intorno* che schifo la sintesi? non penso che si riferisca a questo.. penso che si riferisse al modo in cui gli insetti soccombano dinnanzi a lui!! giusto?!

marco the chemistry

2014-02-14 13:06

Riesumo questa discussione perchè ho provato anche la sintesi di questo interessante composto, ottenendo interessanti risultati. Inoltre ho trovato un paio di articoli accademici interessanti, il primo tratta della purificazione e dell'analisi del DDT commerciale e della sintesi di alcuni derivati dell'isomero con i due atomi di cloro dell'anello benzenico in para; il secondo invece tratta della sintesi di alcuni omologhi del DDT (io sto tentando la sintesi, e per ora pare venga bene, del composto con l'1-bromonaftalene al posto del clorobenzene).

Intanto devo dire che ho moltiplicato un po' di volte le dosi utilizzate da al per ottenere una discreta quantità di prodotto in modo da tentare una buona purificazione senza ritrovarmi con 2 microcristalli alla fine...asd

In una bottiglia con tappo a smeriglio ho messo 40g di cloralio idrato (non di autosintesi) e 360ml di acido solforico conc. Ho agitato fino a dissoluzione dell'aldeide e poi ho aggiunto mescolando 42ml di clorobenzene. Ho seguito le indicazioni riportate nel primo post facendo riposare però 10 giorni. Al termine ho lanciato in circa 500ml di acqua distillata. Il calore prodotto dall'acido solforico ha fatto fondere il DDT in un comodo monoblocco compatto che si è solidificato ed è stato facilissimo da filtrare e lavare. Per diluizione con ulteriore acqua non è precipitato più nulla. Resa 61,3g di prodotto grezzo e un po' umido (83%) il rapporto tra il DDT e l'iso-DDT (con un cloro in 2-) dovrebbe essere di 4:1 circa.

ddt 1.jpg
ddt 1.jpg

Ho proceduto ad una ricristallizzazione da esano (come suggerisce il primo articolo, o meglio loro dicono etere di petrolio che bolle tra 50 e 60°) e ho ottenuto 30g (41%) di DDT in forma microcristallina

ddt 2.jpg
ddt 2.jpg
 
ddt 3.jpg
ddt 3.jpg

Ora da quello che dice il primo articolo dovrebbe essere l'isomero con i due atomi di cloro in para, bello puro. Non so se ricristallizzare un'ulteriore volta da metanolo oppure tenermi il prodotto così in vista di una futura sintesi di qualche derivato interessante.

Allego i due articoli,sono molto interessanti come lavori e molto stimolanti dal punto di vista della chimica pratica! Ho dovuto caricare il primo su rapidshare perchè troppo grande...

simili DDT.pdf
simili DDT.pdf

Dott.MorenoZolghetti

2014-02-14 13:34

Molto utile per ammazzare i bruchi sui cavoli di Mario. Bella sintesi, ma uno spreco di cloralio, molto più utile per altre sintesi. In USA è sotto controllo legale. ;-)

Una preghiera: non sopporto di leggere i nomi degli elementi al plurale. Clori, carboni, zolfi, azoti, ecc. sono orribili a vedersi. Tollero idrogeni e ossigeni, ma se si può meglio al singolare, anteponendo "atomi di ...". Grazie.

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marco the chemistry

2014-02-14 13:51

Grazie, ma poi io i cavoli non li mangerei... Lo so che il cloralio in USA è controllato...ma qui non mi risulta, il rivenditore Sigma mi ha venduto senza storie la confezione da 250g Ok, dopo correggo....asd effettivamente non sta bene.. Con il cloralio che ci si fa? (oltre all'isatina, che è in programma)

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al-ham-bic

2014-02-14 14:15

OK Marco, molto bene.

Buono il link .pdf per i molti composti analoghi con le rispettive proprietà.

Sicuramente non ci sarebbe alcuna difficoltà per il p-bromo derivato e pure per il bromo-naftil. Visto che ce l'hai fai la prova e ci vediamo anche quello; se poi tossicologicamente sarà molto poco attivo pazienza... asd

Molto interessanti appunto le notizie riguardo la tossicità (per chi ha problemi di pidocchi... ===> dicloro o metoxi :-P ) a seconda dei gruppi sostituenti, e che va sempre in diminuzione aumentando il "peso" del sostituente.

Avendo l'anisolo ci sarebbe pure da sperimentare in questo ambito con il buon cloralio.

marco the chemistry

2014-02-14 14:45

Nel reagentario sono presenti 30ml di anisolo...asd L'unica rottura di scatole sta nel fatto che non specificano quanto AcOH e quanto solforico utilizzare... 4 : 4'-Dimethoxy-DT (10-13 ) was obtained from anisole by the use of sulphuric/acetic acid mixture at 20°, and crystallised well from methyl alcohol in white prisms, m. p. 92°. It's ethylene, m. p. 109°, was oxidised by chromium trioxide in acetic acid to 4 : 4'-dimethoxybenzophenone, m. p. 144°. Credo sarà da usare una miscela 1:1 come nel caso del fenetolo... Che ne dici invece del prodotto in questione, ricristallizzo da metanolo o lo tengo così? asd Ah prima mi sono scordato di scriverlo..l'esano non va buttato, va fatto evaporare all'aria, in questo modo si ottiene ancora un po' di DDT, ma mischiato ad altre schifezze,comunque utile per gli insettini...asd

al-ham-bic

2014-02-14 15:14

Non sapendo nè leggere nè scrivere, farei come Salomone: uno a uno... e poi si vedrà.

Io avevo cristallizzato da isopropanolo ed erano venuti dei bei fiocchetti cristallini, col caratteristico odore.

Se fai le prove, attento agli animalisti. Questi sì che sono pericolosi, altro che DDT! *Fischietta*

Dott.MorenoZolghetti

2014-02-14 16:18

Marco non sarai tu a mangiare i cavoli trattati... lascia fare, dai retta a me. ;-)


Con il cloralio di fanno tante cose, ma non ne possiamo parlare qui.

marco the chemistry

2014-02-14 16:20

ok..domani ricristallizzo ancora! Ok anche per la mistura...uso le stesse dosi usate per il fenetolo...

Concordo in pieno...brutta gente quella, soprattutto molto ignorante.. Per le prove meglio aspettare di avere un po' di materiale per esperimenti...tra un mesetto andrà molto meglio!

Frank

2014-02-14 23:27

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Con il cloralio di fanno tante cose, ma non ne possiamo parlare qui.

Suvvia Dottore, nemmeno dei suoi usi in microscopia? ;-)

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Dott.MorenoZolghetti

2014-02-15 09:59

Caro Frank, di usi in microscopia ne ha qualcuno, ma alla gente di questo forum non interessano. ;-) Forse anche giustamente.

Devo dire inoltre, a titolo di curiosità, che molte preparazioni contenenti cloralio sono state eliminate perchè si teme per la sua tossicità o per le regole che ne stabiliscono il possesso, l'uso e lo stoccaggio. Ignoranza e superstizione, ovviamente.

Quindi mi trovo il lattofenolo di Amann che schiarisce poco o nulla e non trovo più, salvo farselo (cosa che ovviamente faccio), quello "rinforzato" con cloralio e salicilato sodico, descritto dall'Alessandrini nel 1940 nel suo "Gli esami di laboratorio". Bei tempi quelli! ;-)

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marco the chemistry

2014-02-15 16:40

Oggi ho terminato la ricristallizzazione da metanolo del prodotto ottenuto dalla prima cristallizzazione da esano. In un pallone con condensatore a ricadere (per non mandare metanolo ovunque) ho messo tutto il DDT recuperato dall'esano (30g) e circa 300ml di metanolo, ho scaldato a riflusso e tutto il composto si è dissolto dando una soluzione limpida. Per raffreddamento si è depositata una buona quantità di prodotto, che si presenta come quello ottenuto da al, piccoli cristalli setosi facilissimamente filtrabili. Ho poi provveduto a distillare gran parte dell'alcol dal filtrato (fino a circa 50ml) ottenendo un'altra piccola quantità di prodotto. resa finale 26,7g di prodotto asciutto. La resa corrisponde all'89% del prodotto recuperato dall'esano, al 43% del prodotto grezzo (che forse conteneva ancora una buona dose di acqua, clorobenzene e acido solforico) e al 36,4% del teorico. Non male direi! Dovrebbe trattarsi pure dell'isomero con entrambi gli atomi di cloro in para.

Ho ancora da evaporare il residuo di esano ottenuto dalla prima cristallizzazione e le acque madri ottenute dalla seconda filtrazione.Qui dovrebbe esserci, oltre ad una buona dose di DDT quasi tutto l'iso-DDT.

fosgene

2017-12-09 18:28

Sto per accingermi a preparare questo composto e, per questioni di tempo, farò riposare la miscela di reazione per circa 2 settimane anzichè che i 6 giorni di Al. Dite che con queste tempistiche rischio lo sviluppo di reazioni collaterali che mi portano a ritrovarmi impurità nel prodotto, oppure posso stare tranquillo?

Secondo me non ci sono problemi, e la prova è il fatto che marco ha eseguito il workup dopo 10giorni di reazione, ma comunque chiedo qui sopra per levarmi ogni scrupolo.

fosgene

2018-07-24 14:49

Questo inverno ho provato la sintesi di Nilered del DDT (molto simile come procedura a quella di Al) , ma purtroppo è stata un insuccesso. Questo perchè non ho agitato abbastanza la miscela di reazione, la quale poi si è divisa in due fasi distinte.

20171229_192959.jpg
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Il  successivo workup mi ha dato solo tanto clorobenzene non reagito. Il DDT si era comunque formato, ma sottoforma di patina bianca sulle pareti della beuta, solo nel punto di contatto tra le due fasi. In poche parole: l' agitazione insufficiente mi ha portato a una separazione dei reagenti, i quali poi sono andati incontro a reazioni secondarie. Ho ripetuto la sintesi di recente, questa volta usando la metodica di Al ed è andato tutto abbastanza bene. I reagenti iniziali (manca la bottiglia di H2SO4):
20171224_121446.jpg
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L' acido solforico che ho usato, è di colore giallo paglierino perchè di grado tecnico. In un palloncino da 100ml ho solubilizzato a caldo (scaldato appena appena su piastra) 4g di cloralio idrato in 4,2mL  di clorobenzene. Poi, sotto continua agitazione, ho aggiunto goccia a goccia con una pipetta pasteur i 60mL di acido solforico. Ho ottenuto una sospensione lattiginosa bianca tendente al marroncino. Quest' ultimo colore dovrebbe provenire dall' acido utilizzato nella reazione che non è molto puro.
20180603_203042.jpg
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Il palloncino è stato agitato manualmente con movimenti rotatori in maniera molto vigorosa fino a precipitazione del prodotto (è sufficiente circa un' ora di agitazione), dopodichè è stato messo tutto a riposare per due settimane. Al termine di questo lasso di tempo, la soluzione all' interno del pallone era di colore marrone scuro e fumava fortemente all' aria ( i fumi erano bianchi, di odore non molto forte ma acre). Il precipitato, invece, aveva sempre lo stesso aspetto.
20180610_202628.jpg
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Ho versato la miscela in acqua e ghiaccio, filtrato il grezzo a vuoto su setto poroso ed effettuato il lavaggi indicati da Al nel primo post.
20180618_203437.jpg
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La ricristallizzazione è stata effettuata da isopropanolo/acqua a caldo, seguita da lentissimo raffreddamento. Essendo i cristalli di prodotto puro molto voluminosi, ho preferito eseguire la filtrazione non su setto (è abbastanza piccolino) ma su buchner. Il filtro con il prodotto secco e puro:
20180714_192546.jpg
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Ho ottenuto 2,19g di p,p'-diclorodifeniltricloroetano, circa un grammo in meno rispetto ad Al.
20180714_200804.jpg
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C' è da ricordare che si tratta di un composto tossico, inquinante, bioaccumolabile e molto probabilmente cancerogeno.   [Tossico] [Perocoloso per la salute] [Pericoloso per l'ambiente]   Tra un pò di tempo mi piacerebbe ripetere la sintesi con quantità un pò più grandi, in modo da poter tentare la successiva sintesi del DDE.

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zodd01

2018-07-25 07:08

Potresti provare per piacere se è possibile salificarlo ? Quell'idrogeno in alfa al triclorometile dovrebbe essere abbastanza acido.

fosgene

2018-07-26 08:11

zodd01 ha scritto:

Potresti provare per piacere se è possibile salificarlo ? Quell'idrogeno in alfa al triclorometile dovrebbe essere abbastanza acido.

Il gruppo OH- è in grado di deprotonare a caldo quel CH, ma si forma il corrispondente alchene per eliminazione di un Cl-. (Reazione impiegata da Marco per ottenere il DDE). Tu volevi ottenere un carbanione, giusto? Comunque, qualcuno ha idea del perchè la miscela di reazione sia fumante? Che composizione hanno quei vapori?

LuiCap

2018-07-26 10:49

fosgene ha scritto:

Comunque, qualcuno ha idea del perché la miscela di reazione sia fumante?

Che composizione hanno quei vapori?

Il cloralio idrato non reagito volatilizza lentamente per esposizione all'aria.

Si potrebbe essere formato (non so come :-( ) un po' di acido clorosolfonico che "fuma" in aria.

Penso che la reazione di sintesi sia esotermica. Nel procedimento che hai descritto non accenni a raffreddare la miscela di reazione durante l'aggiunta dell'acido solforico e fai il tutto in recipiente chiuso (il pericolo è il tuo mestiere!!! Meglio montare un ricadere sopra al pallone e addizionare l'acido dall'alto). L'acido solforico (che rimane inalterato a fine reazione) caldo può liberare anidride solforica, solida a temperatura ambiente, che sublima all'aria quanto apri il recipiente dopo il periodo di riposo.

cloralio idrato.jpg
cloralio idrato.jpg
acido clorosolfonico.jpg
acido clorosolfonico.jpg
anidride solforica SO3.jpg
anidride solforica SO3.jpg

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zodd01

2018-07-27 08:43

Sì, dicevo per ottenere il carbanione.

fosgene

2018-07-27 11:38

LuiCap ha scritto:

Si potrebbe essere formato un po' di acido clorosolfonico che "fuma" in aria.

L' acido clorosolfonico non può formarsi, perchè la reazione di condensazione tra cloralio e clorobenzene forma acqua, la quale idrolizzerebbe instantaneamente l' acido clorosolfonico a dare HCl e H2SO4. Se l' acqua è in difetto si produce direttamente SO3 .

Comunque, eventuali fumi di HCl/SO3 si riconoscerebbero subito perchè fortemente irritanti, caratteristca che, invece, i miei vapori non vevano.

LuiCap ha scritto:

Penso che la reazione di sintesi sia esotermica. Nel procedimento che hai descritto non accenni a raffreddare la miscela di reazione durante l'aggiunta dell'acido solforico e fai il tutto in recipiente chiuso.

Si, la sintesi è esotermica, ma penso che con le quantità in gioco la temperatura aumenti di 1-2 forse 3°C al massimo.

Considera che io ho tenuto per tutto il tempo il palloncino in mano e non mi è parso di avvertire cambiamenti di temperatura. Però è anche vero che in quel momento stavo indossando dei guanti antiacido, in gomma abbastanza spessa quindi la percezione del calore è alterata.

Comunque, io ho eseguito alla lettera la procedura di Al-ham-bic che non menziona nessun bagno di ghiaccio e, conoscendolo, se ci fosse stato bisogno di un raffreddamento lo avrebbe scritto.

D' altro canto, Nilered usa quantità di reagenti molto maggiori rispetto a quelle impiegate da me e infatti opera  in bagno di ghiaccio.

LuiCap ha scritto:

L'acido solforico (che rimane inalterato a fine reazione) caldo può liberare anidride solforica, solida a temperatura ambiente, che sublima all'aria quanto apri il recipiente dopo il periodo di riposo.

L' acido solforico libera anidride solforica a una temperatura di circa 300°C e ad una temperatura del genere (ma anche inferiore) l' acido mi avrebbe carbonizzato tutto.

Comunque, l' anidride non si forma proprio anche perchè, come già detto, la reazione genera acqua.

Ho discusso con un amico di questo fatto dei fumi e, tra le ipotesi di Luicap, questa è quella che più si avvicina ai fatti reali:

LuiCap ha scritto:

Il cloralio idrato non reagito volatilizza lentamente per esposizione all'aria.

Mi spiego meglio: l' acido solforico serve per sottrarre l' acqua dalla reazione, come solvente e come agente protonante. Ma serve anche per generare in situ il cloralio (tricloroacetaldeide) sottraendo l' acqua dal suo idrato:

Cl3C-CH(OH)2 + H2SO4 ---> Cl3C-CHO + H2SO4 *H2O

Il cloralio è un liquido abbastanza volatile, e i vapori assorbono l' umidità atmosferica reidratandosi. Ecco perchè i fumi sono bianchi, perchè contengono in sospensione delle particelle di cloralio idrato!

La resa bassa è sicuramente imputata anche alla perdita per volatilizzazione del cloralio. Quindi immagino che un raffreddamento più efficiente del recipiente di reazione, aumenti ulteriormente la resa (e qui tornimo a bomba sul discorso di LuiCap).

zodd01 ha scritto:

Sì, dicevo per ottenere il carbanione.

Per analogia con il cloroformio, immagino che il pKa di quell' idrogeno sia intorno a 25.

Immagino che per operare una deprotazione del genere si deve ricorrere a basi tipo organolitio, sodioammide, ecc... tutta roba difficilmente maneggiabile in un homelab, soprattutto nel mio.

Poi immagino che il solvente di reazione debba essere sicuramente aprotico, sennò sia la base che il carbanione si protonerebbero.

I seguenti utenti ringraziano fosgene per questo messaggio: luigi_67

zodd01

2018-07-28 00:10

Non puoi fare l'analogia col cloroformio. Qui abbiamo ben due fenili con un gruppo elettron attrattore su cui il carbanione può delocalizzare la carica.

fosgene

2018-07-28 20:21

zodd01 ha scritto:

Non puoi fare l'analogia col cloroformio. Qui abbiamo ben due fenili con un gruppo elettron attrattore su cui il carbanione può delocalizzare la carica.

Si è vero, hai ragione. Mi sono concentrato troppo su quel CH, non prendendo in considerazione gli altri gruppi della molecola.... Però ora una curiosità mi è rimasta...quanto sarà il pKa di quell' H?

zodd01

2018-07-31 06:53

Ho guardato sul Merck e non dà nessuna pKa. Dice però di tenerlo lontano da alcali per pericolo di decomposizione.