Da alogenuro ad alchino
Mi aiutate a risolvere questo esercizio per favore?
Lunedì ho l’esame di organica e sarebbe il mio ultimo esame, sono disperata🤦🏼‍♀️🤦🏼‍♀️

‘Pensare in strategia che porti alla sintesi dell’1-esino a partire dal 1-bromobutano.’
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Allora, devi partire da un alogenuro alchilico e devi ottenere un alchino con 2 atomi di carbonio in più.
Sai che gli alogenuri alchilici hanno un legame C-X dove X è alogeno polarizzato quindi quel carbonio è passibile di un attacco nucleofilo con uscita di alogenuro che è un buon gruppo uscente.
Sai inoltre che ti serve aggiungere due atomi di carbonio e un triplo legame.
Quindi se parti da acetilene e lo trasformi in acetiluro di sodio e poi fai una sostituzione nucleofila otterrai il tuo prodotto.
Spero di essermi spiegato :-)

Siccome vuoi il monosodio acetiluro operi con un equivalente di sodio o sodio ammide:
HC≡CH + Na(1 equiv.)/NH3(liquida)/-33°C → Na+ C≡CH oppure
HC≡CH + NaNH2(1 equiv.) → Na+ C≡CH

A questo punto che il nucleofilo è pronto possiamo fare la SN sull'1-bromo butano:

CH3CH2CH2CH2Br + NaC≡CH → CH2CH2CH2CH2C≡CH + NaBr
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Geber per questo post:
Giusy-ph
(2022-09-04, 08:29)Geber Ha scritto: Allora, devi partire da un alogenuro alchilico e devi ottenere un alchino con 2 atomi di carbonio in più.
Sai che gli alogenuri alchilici hanno un legame C-X dove X è alogeno polarizzato quindi quel carbonio è passibile di un attacco nucleofilo con uscita di alogenuro che è un buon gruppo uscente.
Sai inoltre che ti serve aggiungere due atomi di carbonio e un triplo legame.
Quindi se parti da acetilene e lo trasformi in acetiluro di sodio e poi fai una sostituzione nucleofila otterrai il tuo prodotto.
Spero di essermi spiegato :-)

Siccome vuoi il monosodio acetiluro operi con un equivalente di sodio o sodio ammide:
HC≡CH + Na(1 equiv.)/NH3(liquida)/-33°C → Na+ C≡CH oppure
HC≡CH + NaNH2(1 equiv.) → Na+ C≡CH

A questo punto che il nucleofilo è pronto possiamo fare la SN sull'1-bromo butano:

CH3CH2CH2CH2Br + NaC≡CH → CH2CH2CH2CH2C≡CH + NaBr

Geber, non voglio far polemica, vorrei solo sapere perché ad alcuni utenti che postano in Esercizi senza il loro tentativo di risoluzione rispondi in malo modo, mentre ad alcuni altri, soprattutto con esercizi di chimica organica, rispondi senza che loro abbiano scritto nulla per la risoluzione???
Non mi pare corretto!!!
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
luigi_67, fosgene
Non lo faccio di certo apposta...
Quando vedo sintesi mi viene da scrivere la risoluzione. Lo faccio perché mi diverte.
Ma capisco il vostro scrivere.
Mi asterrò da commenti da qui in poi.
Mi mancavano i processi alle streghe.
Buona giornata.
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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