Da alogenuro ad alchino

Mi aiutate a risolvere questo esercizio per favore?

Lunedì ho l’esame di organica e sarebbe il mio ultimo esame, sono disperata🤦🏼‍♀️🤦🏼‍♀️

‘Pensare in strategia che porti alla sintesi dell’1-esino a partire dal 1-bromobutano.’

Allora, devi partire da un alogenuro alchilico e devi ottenere un alchino con 2 atomi di carbonio in più. Sai che gli alogenuri alchilici hanno un legame C-X dove X è alogeno polarizzato quindi quel carbonio è passibile di un attacco nucleofilo con uscita di alogenuro che è un buon gruppo uscente. Sai inoltre che ti serve aggiungere due atomi di carbonio e un triplo legame. Quindi se parti da acetilene e lo trasformi in acetiluro di sodio e poi fai una sostituzione nucleofila otterrai il tuo prodotto. Spero di essermi spiegato Siccome vuoi il monosodio acetiluro operi con un equivalente di sodio o sodio ammide: HC≡CH + Na(1 equiv.)/NH₃(liquida)/-33°C → Na^{+ −}C≡CH oppure HC≡CH + NaNH₂(1 equiv.) → Na^{+ −}C≡CH A questo punto che il nucleofilo è pronto possiamo fare la SN sull'1-bromo butano: CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaC≡CH → CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CH + NaBr

Geber ha scritto:

Allora, devi partire da un alogenuro alchilico e devi ottenere un alchino con 2 atomi di carbonio in più.

Sai che gli alogenuri alchilici hanno un legame C-X dove X è alogeno polarizzato quindi quel carbonio è passibile di un attacco nucleofilo con uscita di alogenuro che è un buon gruppo uscente.

Sai inoltre che ti serve aggiungere due atomi di carbonio e un triplo legame.

Quindi se parti da acetilene e lo trasformi in acetiluro di sodio e poi fai una sostituzione nucleofila otterrai il tuo prodotto.

Spero di essermi spiegato

Siccome vuoi il monosodio acetiluro operi con un equivalente di sodio o sodio ammide:

HC≡CH + Na(1 equiv.)/NH₃(liquida)/-33°C → Na^{+ −}C≡CH oppure

HC≡CH + NaNH₂(1 equiv.) → Na^{+ −}C≡CH

A questo punto che il nucleofilo è pronto possiamo fare la SN sull'1-bromo butano:

CH₃CH₂CH₂CH₂Br + NaC≡CH → CH₂CH₂CH₂CH₂C≡CH + NaBr

Geber, non voglio far polemica, vorrei solo sapere perché ad alcuni utenti che postano in Esercizi senza il loro tentativo di risoluzione rispondi in malo modo, mentre ad alcuni altri, soprattutto con esercizi di chimica organica, rispondi senza che loro abbiano scritto nulla per la risoluzione???

Non mi pare corretto!!!

Non lo faccio di certo apposta...

Quando vedo sintesi mi viene da scrivere la risoluzione. Lo faccio perché mi diverte.

Ma capisco il vostro scrivere.

Mi asterrò da commenti da qui in poi.

Mi mancavano i processi alle streghe.

Buona giornata.