Da gliceraldeide ad acido malico (stereochimica)
Buongiorno  :-)
sto provando a eseguire questo esercizio di chimica organica... il mio dubbio sta nel fatto che tutte queste reazioni non vanno a intaccare lo stereocentro, ovvero il carbonio 2, bensì il gruppo OH legato al carbonio 3. Trattandosi però di reazioni SN2, non capisco se è corretto che io cambi ogni volta la configurazione dello stereocentro, o se magari devo mantenerla invariata per tutto il corso della catena di reazioni. Allego la foto sia della traccia che dell'esercizio svolto da me.
Vi ringrazio in anticipo, anche perchè questo forum mi sta salvando dall'esame di Organica I


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Ciao,

nel passaggio di ossidazione con bromo, hai girato la molecola, pertanto, se decidi di mantenerla così, va anche cambiato l'orientamento dell'OH secondario (da tratteggio passa a cuneo) altrimenti cambia la configurazione assoluta dello stereocentro.
Il primo passaggio è un'ossidazione da aldeide ad acido carbossilico ed interessa il carbonio 1.
La bromurazione ad opera di PBr3 è più veloce sugli alcoli primari piuttosto che secondari, mentre nella sostituzione nucleofila con cianuro, evidentemente il Br- è un gruppo uscente migliore di OH-, quindi la SN2 avverrà d preferenza sul C3.
A livello di reazione, in effetti, nessuna di queste reazioni interessa il C2, però, la trasformazione dei gruppi funzionali...puù cambiare l'ordine di priorità e quindi la configurazione R,S dello stereocentro, senza aver agitato direttamente su di esso
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Grazie per la risposta :-)
Allego l'esercizio con le correzioni fatte. E' corretta quindi la notazione cuneo tratteggio così?


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Così va bene. Se non giri la molecola, non ti devi preoccupare di cambiare l'orientamento degli altri sostituenti
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