Determinazione Bromometrica dell'Isoniazide: dubbio sulla Massa equivalente

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alexus9_6

2018-02-06 11:34

Buongiorno, spero sia la sezione giusta.

Vi scrivo riguardo un dubbio su una titolazione redox in chimica analitica quantitativa.

Riguardo la determinazione dell' "ISONIAZIDE" la Farmacopea prevede una titolazione redox per via Bromometrica (spero si riesca a leggere la foto). 

Non capisco perchè la Massa equivalente sia pari a 1/4 della Massa molare (secondo il prof).. perchè?? Oppure ho sbagliato io qualcosa, magari nel ricopiare?

Grazie in anticipo!


Non riesco a modificare il messaggio: ecco la foto http://imgur.com/s6N03Rh

LuiCap

2018-02-06 12:09

Il tuo prof ha perfettamente ragione ;-)

isoniazide_.jpg
isoniazide_.jpg

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Beefcotto87

2018-02-06 12:15

La prof avrà anche ragione, ma non è la sezione giusta. Sposto e warno :-D

LuiCap

2018-02-06 13:23

Scusa Beef, ho sbagliato io a rispondere Blush

Beefcotto87

2018-02-06 14:17

No no, tranquilla :-) Ha sbagliato lui, non tu ;-)

LuiCap

2018-02-06 14:29

Ho sbagliato anch'io a rispondere prima del tuo "sposto e warno" ;-)

experimentator

2018-02-06 15:37

Il sistema bromato/bromuro scambia 6 elettroni :

BrO3- + 6H+ +6e > Br- + 3H2O E= +1.44 V

Il peso eq. è 1/6 del peso molecolare .

Essendo che nella reazione vista si consumano due moli di bromato 6x2 = 12 elettroni , contro tre moli di Isoniazide 12/3 =4 .

IMG_20180206_162656.jpg
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LuiCap

2018-02-06 16:04

Intendi così experimentator???

Il PE del KBrO3 è 1/6 del PM.

Il PE dell'isoniazide è 1/4 del PM.

@alexus9_6 prova a leggere la risposta 8 di questa discussione:

http://www.myttex.net/forum/Thread-Bromometria

Mi sfugge l'uso del rosso metile.

alexus9_6

2018-02-06 17:50

Il rosso metile come indicatore irreversibile di ox-red --> si osserva decolorazione al PE a seguito della rottura dell'indicatore stesso per attacco del Br2. Scusate ho letto le vostre risposte, ma continuo a non capire: la MEq è 1/4 MM ? Perchè? Grazie ancora

LuiCap

2018-02-06 18:35

In una redox il numero di equivalenti di una specie chimica corrisponde al numero di moli di elettroni scambiati da 1 mole della specie chimica.

Nell'isoniazide ci sono 2 atomi di azoto entrambi con numero di ossidazione -2 che si riducono a 2 atomi di azoto (molecola biatomica) con numero di ossidazione 0, quindi il numero di moli di elettroni che perde 1 mole di isoniazide è 4 mol e-.

Perciò:

1 mol isoniazide · 4 eq /mol = 4 eq isoniazide

1 eq isoniazide = 1/4 mol isoniazide

Poiché 1 mol di isoniazide ha una massa in g pari al suo PM, 1 eq di isoniazide avrà una massa in g pari a PM/4:

massa di 1 eq (g) = massa di 1 mol (g) /4

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experimentator

2018-02-07 03:21

LuiCap ha scritto:

Intendi così experimentator??? Il PE del KBrO3 è 1/6 del PM. Il PE dell'isoniazide è 1/4 del PM.

Si ,era un altro modo di vedere la questione ,  sia in termini di equivalenti sia in termini di elettroni scambiati .  Se utilizzo 6x2=12 equivalenti di bromato per titolare 3 molecole di isoniazide , vuol dire che una molecola di isoniazide vale 4 eq. , cioè peso Eq=1/4 PM . Lo stesso dicasi per gli elettroni scambiati , se il bromato è un ossidante sottrae elettroni e quindi acquista elettroni 6x2=12 riducendosi ,diventando Br- bromuro , isoniazide perde 4e per molecola ossidandosi .  In effetti quello che si ossida è l'azoto della molecola di isoniazide che libera N2 .   La molecola certo si trasforma non rimane uguale , diventa un acido piridin carbossilico . Forse è questo che non capisce alex ?

alexus9_6

2018-02-07 06:33

Ok grazie adesso ho capito! Mi ha mandato in confusione il fatto che l'isoniazide si trasformasse in quell'acido appunto (con NH-NH2 sostituito da OH ) e in N2 ...

Ne approfitto per chiederlo qui: invece nella determinazione del "FENOLO" con Br2 la Meq = MM giusto?

experimentator

2018-02-07 07:22

Mi pare che il rapporto sia 1/6 , in quanto hai bisogno di 3 moli di Br2 per ottenere il bromofenolo e HBr .

Quindi PE=1/6 PM del fenolo .

Guarda bene le reazioni che avvengono per una bromurazione completa si perdono 6 elettroni , vedi lo schema di Luisa.

alexus9_6

2018-02-07 08:58

Questa è la reazione del Fenolo (se l'ho bilanciata correttamente): http://imgur.com/wg3V248

(perdonate il link ma non riesco a caricarla altrimenti).

Quindi MEq= 1/6 MM ?

experimentator

2018-02-07 11:17

Dovresti studiare bene i metodi di titolazione ossidimetrici , per capire bene la questione , sennò vai sempre a tentoni , magari vale la pena perderci qualche ora per capire lo scambio di elettroni e gli equivalenti necessari che in ogni caso debbono rimanere uguali da una sostanza ossidante ad una riducente .

Le 3 molecole di Br2 contengono 6 atomi di Br che passano a bromuro Br- .

LuiCap

2018-02-07 12:20

Il mio parere da ex-insegnante è che devi studiare bene le regole che permettono di calcolare i numeri di ossidazione degli atomi presenti in un composto, in particolare in un composto organico.

fenolo+Br2.jpg
fenolo+Br2.jpg

Il PE di un composto che prende parte ad una redox si calcola dividendo il suo PM per il numero di elettroni scambiati.

Poiché il fenolo perde 6 e-, si ha:

PE (g/eq) = PM (g/mol)/6 (eq/mol)

Altra relazione che ti è utile nelle titolazioni ossidimetriche è la relazione tra molarità (M) e Normalità (N) di una specie redox in soluzione:

N (eq/L) = M (mol/L) · numero di e- scambiati da quella specie.

N fenolo (eq/L) = M fenolo (mol/L) · 6 (eq/mol)

N Br2 (eq/L) = M Br2 (mol/L) · 2 (eq/mol)

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experimentator

2018-02-07 15:12

Diciamo che si debbono studiare bene tutte e due le cose . :-)

Diciamo che sono esercizi dedicati alla facoltà di farmacia , correggimi alexsus se sbaglio . 

Non mi ricordo di esercizi simili per la facoltà di chimica almeno che la mia memoria non mi abbia abbandonato o li abbiamo saltati . 

Sono dei dosaggi di farmaci o sostanze organiche .

LuiCap

2018-02-07 15:25

Io non ho fatto l'università, ho un diploma di perito chimico grazie al quale ho insegnato per 41 anni in un Istituto Tecnico ad indrizzo chimico materie di laboratorio (lab. chimica biennio, lab. chimica analitica, lab. chimica organica, lab. chimica-fisica, quest'ultimo è stato abolito con la riforma gelmini).

Ti posso assicurare che le relazioni moli-equivalenti, PM-PE, M-N si insegnano abbondantemente e si fanno esercizi in gran quantità, oltre, naturalmente, ad esperienze pratiche sulle titolazioni acido-base, argentometriche, complessometriche e ossidimetriche.

Conoscere quelle relazioni e svolgere calcoli che le coinvolgono sono una delle competenze base che, se non apprese, mettono in serio pericolo in passaggio dalla terza alla quarta classe. ;-)

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experimentator

2018-02-07 20:31

Sicuramente è cosi come dici tu , che meriteresti una laurea onoris causa per quello che hai fatto e fai con la tua professionalità e pazienza . *clap clap*

Se fossi il proprietario del forum ti darei uno stipendio , ma non lo sono ...  ;-)

Rosa

2020-04-21 05:25

LuiCap ha scritto:

Io non ho fatto l'università, ho un diploma di perito chimico grazie al quale ho insegnato per 41 anni in un Istituto Tecnico ad indrizzo chimico materie di laboratorio (lab. chimica biennio, lab. chimica analitica, lab. chimica organica, lab. chimica-fisica, quest'ultimo è stato abolito con la riforma gelmini).

Ti posso assicurare che le relazioni moli-equivalenti, PM-PE, M-N si insegnano abbondantemente e si fanno esercizi in gran quantità, oltre, naturalmente, ad esperienze pratiche sulle titolazioni acido-base, argentometriche, complessometriche e ossidimetriche.

Conoscere quelle relazioni e svolgere calcoli che le coinvolgono sono una delle competenze base che, se non apprese, mettono in serio pericolo in passaggio dalla terza alla quarta classe. ;-)

Scusi mi sono imbattuta in questa Sua risposta. Quanto La stimo, merita 10 lauree e oltre! Con un diploma di perito chimico Lei supera i miei docenti con il dottorato ! 

La stimo tanto e grazie di tutto il Suo aiuto prezioso

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