Dianisalacetone

[ohilà]

Questo composto è un analogo del dibenzalacetone postato da Al. Anche la sintesi è identica.
Il suo nome completo è 1,5 di(4-metossifenil)-1,4-pentadien-3-one.

2 C8H8O2 + C3H6O C19H18O3 + 2 H2O

   

REAGENTI
- Anisaldeide
- Acetone
- Idrossido di sodio
- Etanolo

PROCEDURA
Disciogliere 5 grammi di NaOH in una miscela di 50 ml d'acqua e 40 ml di EtOH 95%.
Mescolare 6,5 ml di aldeide anisica a 1,8 ml di acetone. L'aldeide è in leggero eccesso.
Aggiungere, in una mezz'ora, quest'ultima miscela alla soluzione basica, goccia a goccia e sotto costante agitazione. La temperatura non deve salire oltre i 25-30°C.

   

La soluzione diviene di un giallo sempre più intenso finché non comincia a formarsi un abbondante precipitato flocculento. Terminate le aggiunte far reagire ancora qualche decina di minuti, sempre su agitatore.

   

Dopodiché si filtra facilmente su carta e si asciuga il prodotto grezzo. E' una polvere giallina che odora ancora un pochino di anisaldeide.

   

Per la ricristallizzazione si dovrebbe usare acetato d'etile, ma tutto sommato, sacrificando un po' la resa, si può fare anche con EtOH acquoso bollente. Ho utilizzato 120 ml circa di etanolo 75%.
Sono cristallizzati 2,8 grammi di prodotto (40% della teorica in base all'acetone) in forma di aghetti gialli.

       

- Vorrei provare con la veratraldeide, solo che quest'ultima è solida e dovrei riadattare la procedura...

[quimico]

Bravo. Con etile acetato come va la ricristallizzazione? Che resa si otterrebbe? Pura curiosità.
Beh non è un problema se è solido il prodotto, da quanto so è solubile in acetone tale aldeide.
Se vuoi leggi qui la sua solubilità in alcuni solventi organici, non acquosi: http://lxsrv7.oru.edu/~alang/onsc/solubi...traldehyde.
Attendiamo nuove sfide e nuove molecole.

[ohilà]

In genere per questi composti si trova scritto di usare etilacetato, che io non ho, ma su questo in particolare non ho trovato nulla su come ricristallizzarlo e ho improvvisato.
Di sicuro l'acetato d'etile dovrebbe funzionare meglio di EtOH 75% che ho usato io... Ho perso una buona metà del prodotto grezzo.

- Da quel che leggo la veratraldeide è anche ben solubile in etanolo... Appena posso faccio qualche prova e vedo...

[quimico]

Eh infatti, ho visto. A questo punto, compratene 1po' di EtOAc. No? Da quel che ricordo non è decisamente costoso né servono i permessi come alcoli. O mi son perso qualcosa?

Beh vedi tu che prove fare e poi vedremo i risultati. Certamente usare meno solventi è un punto a favore... Tanto se si scioglie in acetone l'aldeide, è buono e introduci meno acqua da togliere. Che è sempre una rottura.

[ohilà]

Eh infatti, ho visto. A questo punto, compratene 1po' di EtOAc. No? Da quel che ricordo non è decisamente costoso né servono i permessi come alcoli. O mi son perso qualcosa?

Sìsì, penso che l'etilacetato si riesca ad acquistare senza problemi...

Solo che finora ho sempre preferito comprare cose più utili. Ma prima o poi vedo di procurarmi anche lui.

[Dott.MorenoZolghetti]

Sì, è in libera vendita e costa anche poco, rispetto ad altri solventi. E' certamente utile, anche se sovente viene sottovalutato. Ha una ridottissima tossicità e non così infiammabile come etere o esano, considerato il suo punto di ebollizione.

[quimico]

A mio modesto parere È utile. Specie in talune condizioni. Non a caso la sua scelta, dovuta di solito alla sua polarità, in alcune purificazioni cromatografiche è d'obbligo. A me capitò di fare una colonna flash usando questo solvente come unico eluente. Ne ho fatte a migliaia usandolo assieme a solventi come etere di petrolio, per citarne uno. Ed è spesso preferibile di altri solventi polari. L'unico solvente che penso di aver sempre odiato in queste purificazioni è il metanolo, scioglie la silice se in % elevata nella miscela eluente. Fine OT.

[al-ham-bic]

Bravo ohilà!
Simpatici quei bellissimi cristallini giallo limone.
Prenditi l'etilacetato: niente contro e tutti pro, compreso il pro-fumo
Non ho mai sentito invece quello dell'anisaldeide, per curiosità com'è?

[ohilà]

Ha un buon odore di anice e, volendo, di "campo"!

Però è un profumo delicato, non penetrante come la benzaldeide...

[al-ham-bic]

Il nome lo lasciava supporre, ma volevo la conferma.
Sei stato chiarissimo, grazie.