Dicromato di potassio grazie olimpiadi!!!
su che libri hai riguardato? sono curioso...
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a me risulta che con K2Cr2O7 si vada direttamente ad acido carbossilico

tant'è che ad esempio volendo fare la butirraldeide con questo ossidante, partendo dall'alcol butirrico, bisogna distillare il prodotto non appena si forma, altrimenti se resta nella miscela di reazione si ossida ulteriormente ad acido butirrico

con KMnO4 è ancora peggio

con PCC si riesce a fare l'aldeide, ma ormai si cerca di evitare ossidanti a base di cromo, si preferisce l'ossidazione di swern, o si tenta di ridurre con DIBAlH

questo almeno è quello che risulta a me :-/
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è anche quello che risulta a me e a tutto il mondo :-D

e cmq distillare l'aldeide non è spesso semplice...dato che puo venir via anche l'alcool, non è un buon metodo...poi vabe varia da ricetta a ricetta..
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(2009-10-05, 18:57)Chimico Ha scritto: è anche quello che risulta a me e a tutto il mondo :-D

e cmq distillare l'aldeide non è spesso semplice...dato che puo venir via anche l'alcool, non è un buon metodo...poi vabe varia da ricetta a ricetta..

appunto nel caso che ho citato l'alcol bolle ben oltre i 100°C e l'aldeide a circa 75°C.. si tratta di un caso particolarmente fortunato, come dici tu non sempre è così :-)
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oochéi. però non ho detto sia facile distillare, in alcuni casi è ardua impresa...
resta il fatto che ci si possa fermare, volendo, all'aldeide.
se si lascia nell'ambiente di reazione si ottiene l'ac. carbossilico.
prima stavo leggiucchiando Organic Chemistry - Clayden, Greeve, Warren & Wothers
oltre alle citate PCC e PDC, alla Swern e alla mia amata (NMO + TPAP cat.)
c'è anche la Jones in cui è scritto che volendo ci si può fermare all'aldeide o proseguire
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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io dove leggo leggo con il reattivo di jones si va fino all'acido carbossilico..cmq abbiamo capito ke è impossibile fermarsi all aldeide...succede solo in casi del tutto eccezionali!
(2009-10-05, 20:40)khem8 Ha scritto:
(2009-10-05, 18:57)Chimico Ha scritto: è anche quello che risulta a me e a tutto il mondo :-D

e cmq distillare l'aldeide non è spesso semplice...dato che puo venir via anche l'alcool, non è un buon metodo...poi vabe varia da ricetta a ricetta..

appunto nel caso che ho citato l'alcol bolle ben oltre i 100°C e l'alcool a circa 75°C.. si tratta di un caso particolarmente fortunato, come dici tu non sempre è così :-)


wow un alcool con 2 punti di ebollizione asd asd nn te la prendere sto skerzando..è stato un errore di distrazione..ma ci siamo capiti ugualmente :-D
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(2009-10-05, 22:02)Chimico Ha scritto: wow un alcool con 2 punti di ebollizione asd asd nn te la prendere sto skerzando..è stato un errore di distrazione..ma ci siamo capiti ugualmente :-D
ops azz!
correggo asd asd
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(2009-10-05, 22:02)Chimico Ha scritto: ..cmq abbiamo capito ke è impossibile fermarsi all aldeide...succede solo in casi del tutto eccezionali...

Non è affatto impossibile e nemmeno eccezionale.
Parecchie procedure (cito ad es. il Vogel) prevedono l'ox di un alcool con bicromato/H2SO4 per ottenere con rese del tutto accettabili la corrispondente aldeide. Ovviamente si ossida rispettando le temperature, rimuovendo per distillazione l'aldeide man mano che si forma e non lavorando "ad minchiam" azz!
Acetaldeide, propionaldeide e butirraldeide sono ben preparate con questo metodo, accettando la formazione di un po' di estere dell'acido-alcool relativi.
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questo va bene soltanto nei casi in cui la temperatura di ebollizione dell'aldeide è di ''molto'' piu bassa rispetto all'alcole...
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Può essere, ma ciò non autorizza ad affermare che la reazione è impossibile o eccezionale... è una normalissima preparazione di lab che porta dall'alcool all'aldeide senza tanti problemi -_- All right?
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