2017-11-08, 22:26
Salve a tutti!
Ho un dubbio che mi tormenta riguardo la regioselettività di della reazione di Diels-Alder tra il diene " 1-metossi-1,3-butadiene" e il dienofilo "2-propen-1-ale" (cioè un acido carbossilico con 3 C nella catena e in cui quello terminale ha un doppio legame con quello interno )
In pratica dice che la reazione è regioselettiva e in prima battuta per capire quale isomero strututrale è favorito devo considerare le formule di risonanaza dei due reagenti e verificare su quali C c'è la carica negativa e su quali quella negativa: nella 1,4 si attaccano a formare il ciclo le estremità con cariche opposte
Ora non capisco perche quando fa la formula di risonanza del propen-1-ale considera solo la struttura limite in cui il doppio legame C=C tra il C2 e il C3 si è spostato sui C 2 e il C1 (quello carbonilico),generando una carica + sul C3, e al contempo il doppio legame C=O è andato sull'ossigeno (carica negativa formale)
Cioè non dovrebbe pure esserci l'altra formula da considerare in cui il C carico positivamente è quello del carbonile,in cui cioè muovo solo il doppietto del legame C=O ??
Perche stabilisce che la carica positiva sta solo sul C esterno (il C3) per la dies-alder? E non prende in considerazione pure l'altro?
Grazie
Ho un dubbio che mi tormenta riguardo la regioselettività di della reazione di Diels-Alder tra il diene " 1-metossi-1,3-butadiene" e il dienofilo "2-propen-1-ale" (cioè un acido carbossilico con 3 C nella catena e in cui quello terminale ha un doppio legame con quello interno )
In pratica dice che la reazione è regioselettiva e in prima battuta per capire quale isomero strututrale è favorito devo considerare le formule di risonanaza dei due reagenti e verificare su quali C c'è la carica negativa e su quali quella negativa: nella 1,4 si attaccano a formare il ciclo le estremità con cariche opposte
Ora non capisco perche quando fa la formula di risonanza del propen-1-ale considera solo la struttura limite in cui il doppio legame C=C tra il C2 e il C3 si è spostato sui C 2 e il C1 (quello carbonilico),generando una carica + sul C3, e al contempo il doppio legame C=O è andato sull'ossigeno (carica negativa formale)
Cioè non dovrebbe pure esserci l'altra formula da considerare in cui il C carico positivamente è quello del carbonile,in cui cioè muovo solo il doppietto del legame C=O ??
Perche stabilisce che la carica positiva sta solo sul C esterno (il C3) per la dies-alder? E non prende in considerazione pure l'altro?
Grazie
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
