Difenildichetone (di-benzoile o Benzile) Sintesi

[**R@dIo@TtIvO**]

Ecco un altro impiego del benzoino, a cui rimando http://myttex.net/forum/Thread-Benzoino-Sintesi, da me sintetizzato tempo addietro, dopo il divertente "semaforo chimico".

Reattivi:
- Benzoino
- Acido nitrico HNO3 :corrosivo:

Attrezzature:
Beuta 100ml
Beaker 600ml
Piastra riscaldante
utensili vari

Attenzione! E' bene condurre l'esperimento all'aperto o sotto cappa, poichè si sviluppano notevoli fumi di NOx per abbondante tempo.

Procedimento:
Si pesano 5.3g di benzoino e si pongono in una beuta da 100ml, successivamente si prelevano 10ml di acido nitrico 65% (in eccesso) e li si versano cautamente all'interno della beuta. Porre la beuta all'inerno di un beaker più grande a bagno maria.
Mantenere la temperatura dell'acqua a 65°C (rischio di reazione troppo violenta) e agitare di tanto in tanto. Si sviluppano fumi di NOx, quindi stare attenti!!
Lasciare reagire per circa un ora e mezza, fino a quando prelevando una goccia di tale mix e fatta sciugare o solidificata tramite acqua fredda, sciolta in EtOH non riduca più a caldo il reattivo di Fehling.
Dunque staccare il riscaldamento. Il benzoino sarà stato completamente ossidato e all'interno della beuta sarà presente un liquido oleoso giallo-arancio. Versare questo in 35ml di acqua fredda, il benzile precipita in una massa grossolana gialla:
Dunque si filtra a vuoto su buchner e si lava con acqua. Il benzile si presenta in una forma molto strana.
Ma comunque non mi interessa perchè lo polverizzo per cristallizzarlo. Resa di 6.0g netti

Dunque si polverizza e si scioglie in 50ml di EtOH caldo, si fa evaporare un pò di solvente e si lascia raffreddare, per raffreddamento il benzile cristallizza sotto forma di lunghissimi cristalli aghiformi gialli p.f.95°. Si filtra di nuovo su buchner e si lava 2 volte con poca acqua fredda:

Osservazioni:
La reazione che accompagna tutto il processo è questa:
C6H5COCHOHC6H5 + O C6H5COCOC6H5 + H2O
D'importante da dire è che dalle acque madri si ricava per almeno 3 volte il prodotto (impuro e puro) che si deve ricristallizzare, si ricavano altri 2 grammi in questo modo che si aggiungono dunque alla resa finale di 5.9g:

Il benzile presenta un bellissimo giallo chiaro che sembra fluorescente (non lo è ma il colore è proprio quello) simile ad un evidenziatore.
Per concludere, il confronto con un suo parente: entrambi si presentano nella stessa precisa forma cristallina, inodori e dunque differiscono dai colori, uno bianco neve fioccoso, l'altro giallo chiaro "luminoso". Inoltre il benzile prima della purificazione si presentava sotto forma di "piccoli sassi" il benzoino invece in "piccoli grumi".
Con il benzoino penso di fare un altra cosuccia, con il benzile un pò di più

Fonti:
Guida Pratica per la preparazione dei prodotti chimici (organici) del Prof.G.Salomone.

Saluti,
**R@D**

[Max Fritz]

Bravo R@d, molto bene!!
Io ho preferito aspettare: quando avrò tutto seguirò l'altra via che aveva consigliato Chimico e che è presente anche sul Vogel. Si dovrebbe ottenere un prodotto un po' più puro perchè si evitano reazioni secondarie.
Col benzile c'è ne sono di cose da fare: lophine, acido benzilico etc.

[ale93]

Benissimo R@d! Bravo!
Anche io avevo intenzione di produrmelo per farmi la lophine e il composto piezocromico di cui parlava Quimico

[**R@dIo@TtIvO**]

Benissimo R@d! Bravo!
Anche io avevo intenzione di produrmelo per farmi la lophine e il composto piezocromico di parlava Quimico

Vi ringrazio!
Devo dire che ho fatto bene a sintetizzare il benzoino ma ormai sta finendo e quindi mi sa che ne farò un altro pò fra poco
Con il benzile si è vero ci sono tante cosa da fare e cercherò di farle in gran parte ma serve il tempo è di tempo, come ultimamente dico sempre, non ne ho quasi mai
Vi rigrazio ancora, ci si legge

[ale93]

Max ti riferisci a quella da NH₄NO₃?
In effetti mi sembra più comoda da fare, senza sviluppo di NO_x
Poi bisogna confrontare anche la resa però!
Secondo il Vogel è del 90%

[Max Fritz]

Sì, mi riferisco a quella. Ho sempre avuto il timore che con questa si formassero prodotti secondari, e poi volevo fare un bel po' di benzile senza sprecare troppo nitrico... ma vedremo, magari cambio idea in corso d'opera

[**R@dIo@TtIvO**]

Non mi ricordo quale sia, ma ricordo che Chimico sul thread della mia sintesi del benzoino ne parlò.
Max quando la farai potremo confrontare la resa anche se io ho lavorato in piccolo..

[ale93]

Eccola qua
Appena comprerò la benzaldeide e dopo aver fatto il benzoino proverò e vi farò sapere
   

[al-ham-bic]

Ottimo anche il servizio fotografico. Bravo!

[**R@dIo@TtIvO**]

Eccola qua
Appena comprerò la benzaldeide e dopo aver fatto il benzoino proverò e vi farò sapere

Thank you Ale! Ma una cosa il benzoino lo farai con il mio metodo? Se si
Se, no

scherzo