Discussione qualitativa temperature di ebollizione basandosi sui legami a idrogeno?

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Utente dell'ex MyttexAnswers

2013-01-28 17:07

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Ciao a tutti :-) ringrazio il cielo di aver trovato questo bellissimo sito e spero mi possiate essere d'aiuto.

Per confrontare qualitativamente quale molecola cambi stato per primo si considerano i legami intermolecolari. Prendiamo in considerazione questo scenario: Ammoniaca (NH3) e Metanolo (CH3OH) e acido fluoridrico (HF) nel passaggio di stato dal liquido al gassoso. Dobbiamo fornire energia per rompere i legami quindi, qualitativamente, evaporerà prima quella con i legami intermolecolari più deboli. Disegnando le strutture di Lewis si possono notare i doppietti liberi. HF ha 3 doppietti liberi ma per l' elevata elettronegatività forma un solo legame a idrogeno perché le altre due coppie sono troppo legate all'atomo centrale (il Fluoro è l'elemento più elettronegativo). NH3 ragionando nello stesso modo quanti legami può formare? 4, oppure meno visto che N non è abbastanza elettronegativo e gli H non sono abbastanza protonizzati per formare legami? CH3OH infine fa due legami a idrogeno. Avremmo quindi sistemandoli in ordine di elettronegatività crescente degli atomi coinvolti nei legami a idrogeno: NH3 CH30H HF; Sistemandoli in ordine di numero di legami HF CH3OH NH3(?) Ora qualitativamente come si fa a sapere quale di questi evapori a temperature maggiori?? Considerate che sono domande che il mio prof dell'uni fa, A titolo informativo le temperature di ebollizione prese da wikipedia sono queste: HF: -83 °C (190 K) NH3: -33 °C (240 K) CH3OH: 64,7 °C (337,8 K)

Grazie mille per l'attenzione,

ciaoo

Mario

2013-01-28 17:48

Il punto di ebollizione delle sostanze organiche è un fenomeno fisico che avviene ad una temperatura il cui valore dipende dalla dimensione della molecola (più la molecola è grande,maggiori sono le forze di van der Waals), dalla sua polarità e dalla forza dei legami a idrogeno (non dal loro numero). La rottura dei legami a idrogeno richiede una notevole quantità di energia, così di solito molecole interessate a questo tipo di legame hanno un punto di ebollizione più elevato di quanto sarebbe lecito aspettarsi. Nota: l'acido fluoridrico bolle a 19 °C. saluti Mario

I seguenti utenti ringraziano Mario per questo messaggio: Utente dell'ex MyttexAnswers

Utente dell'ex MyttexAnswers

2013-01-28 17:52

Ciò significa che io nel fare una previsione qualitativa guardo unicamente l'elettronegatività e non il numero? Eventualmente per molecole apolari controllo il numero? (esempio metano e etano) Grazie mille dell'aiuto!

Mario

2013-01-28 18:52

Nel caso del metano/etano, dove agiscono solo le forze di van der Waals, conta solo il peso molecolare e la forma della molecola. Per il resto confermo quanto già scritto. saluti Mario

Utente dell'ex MyttexAnswers

2013-01-30 09:38

Comunque ancora non mi è chiarissimo il ragionamento da svolgere.. scusa "l'ottusaggine" ma domani ho l'esame di chimica all'uni e sto impazzendo per questi tipi di esercizi. Se la forza dei legami dipendono dalla molecola e la polarità, cioè dimensione e elettronegatività atomo con cui si formano i legami a idrogeno, che peso valutativo devo dare ai due? perchè suppongo che per ordine di grandezza dovrebbe essere: HF NH3 CH3OH (poi probabilmente sto sbagliando. è giusto una disposizione intuitiva, non ho studiato mezzi analitici per capire la dimensione della molecola) mentre per elettronegatività NH3 CH3OH HF. Mentre l'ordine corretto invece è NH3 HF CH3OH. Grazie mille per il tempo dedicatomi

Mario

2013-01-30 17:52

Per i composti sopracitati il legame a idrogeno è preponderante e la sua esistenza è legata alla polarità della molecola, a sua volta provocato dalla differenza di elettronegatività tra gli atomi costituenti. Tra F,O e N il meno elettronegativo è l'elemento a destra. C'è da aspettarsi che NH3 bolla prima degli altri. Sebbene F sia quello maggiormente elettronegativo, la molecola dell'HF ha un peso molecolare nettamente inferiore a quello dell'alcole metilico. Inoltre la disposizione dei legami a idrogeno nell'HF è di tipo lineare, in parole povere le molecole di HF sono disposte come i vagoni di un treno, mentre nel caso del CH3OH vi sono interazioni tridimensionali e multimolecolari. Alla luce di quanto esposto ci si potrebbe attendere un punto di ebollizione maggiore per il CH3OH, ma con valori non esageratamente diversi. saluti Mario