Disidratazione degli alcoli

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Luisa23

2016-01-28 19:32

Buongiorno a tutti ragazzi/ragazze. Avrei un dubbio che non riesco proprio a risolvere:

Nella disidratazione degli alcoli in base alla temperatura posso avere eteri o alcheni . 

Ma perchè proprio a temperature più alte ho l'alchene e a quelle più basse l'etere?

quimico

2016-01-28 19:47

Come avrai notato, la temperatura deve essere ottimizzata in modo attento, poiché ci sono molte reazioni secondarie possibili.

La temperatura ottimale per la formazione del dietiletere è di circa 130-140 °C. Una volta che la temperatura raggiunge i 150 °C ed oltre, l'eliminazione comincia a competere con l'addizione elettrofila, portando alla formazione di etilene gassoso. E questo avviene per alcoli primari, che non formano carbocationi molto facilmente. Perché l'etanolo formi un carbocatione primario servono temperature di -100 °C e servono superacidi come quello di Olah...

Se si applica tale reazione ad alcoli secondari e terziari, i carbocationi sono molto più facilmente formabili e l'eliminazione diventa ancora più un problema poiché è l'unica reazione significativa e diventa un problema.

Controllo cinetico e controllo termodinamico non li studiate? *Tsk, tsk* *help*

Luisa23

2016-01-29 08:21

Se ho capito bene, alla temperatura di 140 si forma l'etere perchè è quello più veloce (controllo cinetico), mentre per temperature alte entro nell'ambito della stabilità , cioè di un controllo termodinamico e prevale l'alchene.

quimico

2016-01-30 10:06

Sì. Eliminazione vs sostituzione è un classico :-D Si prega di ringraziare... Non siamo qui per dare senza ricevere un minimo grazie... Potevo benissimo passare oltre. Tanto per dire.

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Luisa23

2016-01-31 09:13

Scusami se non ti ho ringraziato, stavo presa dal capire il concetto. Ti ringrazio infinitamente per l'aiuto !

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