2014-02-25, 15:51 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2014-02-26, 14:38 da ohilà.)
Dopo qualche tentativo sono riuscito a fare anche quest'altra condensazione aldolica.
Il prodotto è il 1,5 di(3,4-dimetossifenil)-1,4-pentadien-3-one.
2 C9H10O3 + C3H6O
C21H22O5 + 2 H2O
Ecco la reazione. Fa un po' schifo, ma abbiate pietà.
REAGENTI
- Veratraldeide (3,4-dimetossibenzaldeide)
- Acetone
- Idrossido di sodio
- Etanolo
L'aldeide veratrica è una polvere beige che odora un po' di crema. Quella che ho io forse non è purissima, ma per questa sintesi va più che bene.
PROCEDURA
Occorre preparare due soluzioni:
1) Disciogliere 5 grammi di soda caustica in 50 ml d'acqua.
2) Aggiungere 1,8 ml di acetone a 8,3 g di veratraldeide. Questa, pur essendo solubile in acetone, non riesce a sciogliersi nella quantità stechiometrica richiesta. Aggiungere quindi 35 ml di etanolo 95% per completare la dissoluzione dell'aldeide.
Sotto costante agitazione versare, goccia a goccia, la seconda soluzione nella prima in circa mezz'ora. La temperatura non deve superare i 30°C.
La miscela diviene gialla e comincia a intorbidirsi.
Stavolta però ci vuole più tempo perché si formi un precipitato abbondante. Finite le aggiunte, quindi, si lascia reagire per un buon paio d'ore, sempre su agitatore.
Alla fine il precipitato viene filtrato su carta, lavato con un po' d'acqua e asciugato.
E' di un giallo canarino intenso, molto più del dianisalacetone e del dibenzalacetone.
Eccolo, ancora un po' umido:
Intrigato dal colore, per pura curiosità, l'ho osservato sotto la lampada di Wood: ho avuto una piacevole sorpresa.
Eccolo agli UV. A destra una sua soluzione alla luce del giorno.
Ovviamente su questa sua proprietà non ho trovato nulla e posso solo fidarmi dei miei occhi...
L'ho ricristallizzato da 130 ml di EtOH 50%. Così facendo la resa è migliorata, a scapito, però, dell'aspetto del prodotto finale, semplice polvere cristallina.
Ho ottenuto 5,3 grammi di diveratralacetone con una resa di poco più del 60%. E' di un bellissimo giallo canarino.
Alla luce normale e agli UV:
Il prodotto è il 1,5 di(3,4-dimetossifenil)-1,4-pentadien-3-one.
2 C9H10O3 + C3H6O
C21H22O5 + 2 H2OEcco la reazione. Fa un po' schifo, ma abbiate pietà.
REAGENTI
- Veratraldeide (3,4-dimetossibenzaldeide)
- Acetone
- Idrossido di sodio
- Etanolo
L'aldeide veratrica è una polvere beige che odora un po' di crema. Quella che ho io forse non è purissima, ma per questa sintesi va più che bene.
PROCEDURA
Occorre preparare due soluzioni:
1) Disciogliere 5 grammi di soda caustica in 50 ml d'acqua.
2) Aggiungere 1,8 ml di acetone a 8,3 g di veratraldeide. Questa, pur essendo solubile in acetone, non riesce a sciogliersi nella quantità stechiometrica richiesta. Aggiungere quindi 35 ml di etanolo 95% per completare la dissoluzione dell'aldeide.
Sotto costante agitazione versare, goccia a goccia, la seconda soluzione nella prima in circa mezz'ora. La temperatura non deve superare i 30°C.
La miscela diviene gialla e comincia a intorbidirsi.
Stavolta però ci vuole più tempo perché si formi un precipitato abbondante. Finite le aggiunte, quindi, si lascia reagire per un buon paio d'ore, sempre su agitatore.
Alla fine il precipitato viene filtrato su carta, lavato con un po' d'acqua e asciugato.
E' di un giallo canarino intenso, molto più del dianisalacetone e del dibenzalacetone.
Eccolo, ancora un po' umido:
Intrigato dal colore, per pura curiosità, l'ho osservato sotto la lampada di Wood: ho avuto una piacevole sorpresa.
Eccolo agli UV. A destra una sua soluzione alla luce del giorno.
Ovviamente su questa sua proprietà non ho trovato nulla e posso solo fidarmi dei miei occhi...
L'ho ricristallizzato da 130 ml di EtOH 50%. Così facendo la resa è migliorata, a scapito, però, dell'aspetto del prodotto finale, semplice polvere cristallina.
Ho ottenuto 5,3 grammi di diveratralacetone con una resa di poco più del 60%. E' di un bellissimo giallo canarino.
Alla luce normale e agli UV:
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