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Magy52
2016-01-14 10:05
Mi trovo in grande difficoltà a capire la diversa basicità dei seguenti composti :
1) benzammide
2) pirrolo
3) fatalimmide
Mi si chiede di ordinarli in ordine di basicità crescente e di spiegare la scelta fatta scrivendo le opportune strutture.
Io so che:
Le ammidi sono acide perché la protonazione porterebbe alla perdita della delocalizzazione del doppietto dell'azoto con il C carbonilico.
Il pirrolo anche è acido perché la sua protonazione porterebbe alla perdita dell'aromaticità dell'anello
Le immidi sono acide perché le basi coniugate sono fortemente stabilizzate per risonanza
Come faccio a capire qual'è il più basico ed il meno basico ?
Vi ringrazio
😔😔😩
quimico
2016-01-14 19:27
Ftalimmide, please. Correggi
Anche qui. Se non disegni, e non ci posti le tue idee, come possiamo capire? Non possiamo.
Scrivi!!!
Cosa vuol dire ordinare per basicità? Cosa vai a guardare? L'atomo di N? L'anello aromatico?
La benzammide è un derivato di un acido carbossilico, quindi è acida... Ma quanto? Sicuramente meno di un acido carbossilico e più di un estere. In DMSO la pKa è di 23.3.
Sicuramente il pirrolo cedendo una coppia di elettroni all'H+ sacrifica l'aromaticità e infatti il pirrolo è acido. Se la coppia non condivisa di elettroni non fosse coinvolta nell'aromaticità dell'anello pirrolico, non ci sarebbe questo problema. In DMSO la pKa è di 23.0.
La ftalimmide, se non ricordo male, è acida. In DMSO ha una pKa di 8.3.
Magy52
2016-01-14 19:57
Ciao Quimico,
ti ringrazio per la risposta. Non avevo postato una mia soluzione perché sinceramente ero un pò timorosa di fare figuracce😅😓. Ad ogni modo, ho allegato una foto di come ho impostato l'esercizio.
Mi è sembrato di capire ( leggendo dagli appunti presi a lezione) che il meno basico dei tre composti è il pirrolo ( protonando l'azoto perderebbe l'aromaticità) segue poi l'immide ( stabilizzata da due strutture di risonanza in cui le cariche negative si trovano su atomi molto elettronegativi e quindi che ben le supportano) e per ultimo l'ammide.
Ho sbagliato a scrivere le strutture di risonanza ? Non è così che va impostato l'esercizio?
