Caro Al, la sfingosina come molecola singola presenta una discreta difficoltà di sintesi la parte sicuramente più difficile della sintesi è la stereochimica del doppio legame (Isomero E). La difficoltà maggiore però si riscontrano quando si sintetizzano i derivati della sfingosina, molto più interessanti e studiati della sfingosina stessa.
Questi derivati possono essere le sfingomieline (Fig.1), sfingolipidi (Fig.2), ceramidi (Fig.3) o la stessa sfingosina 1-fosfato citata dallo stesso quimico.
![[Immagine: Sphingomyelin.png]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/16/Sphingomyelin.png)
FIg.1 Struttura sfingomieline
![[Immagine: Sphingolipid.png]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a7/Sphingolipid.png)
Fig.2 Struttura Sfingolipidi
![[Immagine: Ceramid.svg]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/Ceramid.svg)
Fig.3 Struttura Ceramidi
Come si può notare nelle strutture proposte, a reagire non sono tutti i centri attivi della sfingosina (gruppo amminico, i gruppi alcolici o l'alchene) ma ognuno di loro reagisce in maniera selettiva verso un determinato reattivo (vedere una qualsiasi struttura precedentemente allegata).
Che cosa intendiamo con il termine "selettiva"?
Con questo termine indichiamo la riuscita di una determinata reazione soltanto verso un determinato gruppo della sfingosina. Ad esempio come funzionalizzare l'ammina senza alterare i gruppi ossidrilici? O come funzionalizzare un unico gruppo ossidrilico differenziandolo dal suo simile???
Queste "magie" possono avvenire grazie all'uso dei gruppi protettori che come da parole, proteggono alcune funzionalità rispetto ad altre (la selettività dell'operazione è molto importante) ma nel caso di funzionalità simili (come nel caso della nostra sfingosina, gruppo amminico vs gruppo ossidrilico) questo non è sempre possibile.
Inolre bisogna tener presente che l'uso dei gruppi protettori porta all'aggiunta di due ulteriori step alla sintesi (inserimento e sbloccaggio del gruppo protettore) che comporterà inevitabilmente una perdita di resa del prodotto finale. Questa operazione (immissione e sbloccaggio) deve essere effettuata per ogni gruppo protettore utilizzato (3 gruppi protettori utilizzati = 6 step aggiuntivi alla sintesi)
Questa tecnica diventa particolarmente difficile in molecole con molte funzionalità differenti ma simili in reattività, in quanto uno stesso gruppo protettore potrebbe reagire con più funzionalità all'interno della molecola, ottenendo reazioni indesiderate che modificano radicalmente la sua struttura rendendo vano il lavoro sintetico precedentemente effettuato

Per queste ragioni, "semplici" strutture come i nostri derivati della sfingosina, risultano di una certa difficolta sintetica.