Domanda transesterificazione Vanillina-->Etilvanillina
Salve a tutti, vorrei provare la transesterificazione della vanillina per ottenere l'etilvanillina.
Pensavo di lavorare in ambiente leggermete basico, ed in eccesso di etanolo, voi cosa ne pensate?

Grazie
Chef.
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vorrei quindi passare da -OMe a -OEt? secondo me non funzionerà mai.
tu vuoi passare da un metiletere aromatico ad un etiletere aromatico, usando semplicemente EtOH (xs)/base? quale base poi?
una via sarebbe trattare con HBr o BBr3 il metilestere, si ha sblocco del metilestere; a quel punto però col piffero che potresti fare una etilazione su uno dei due -OH in quanto allo stesso modo reattivi...
io so che si parte dal catecolo, si fa etilazione ottenendo così il guetolo; questo etere condensa con il gliossale a dare il corrispondente acido fenilgliossilico, che, dopo ossidazione e decarbossilazione, da l'etilvanillina
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Chiedo venia per la ca**ata detta. penso che tu abbia ragione, una transETERIFICAZIONE e non transESTERFICAZIONE come ho scritto, in tal modo non va.
Mi sembra una route fuori dalla mia portata.

Grazie!
Chef.
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di niente... difatti mi chiedevo perché parlassi di esteri quando qui si hanno eteri LOL
tranquillo... io non ho mai fatto questa reazione... ho fatto da vanillina L-DopA (rac)
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...ho fatto da vanillina L-DopA (rac)...
Hai per caso una sintesi postabile?


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Purtroppo ora come ora. Era un passaggio di una sintesi del laboratorio di sintesi speciali.
Vai a ritrovare le slide e gli appunti... Se trovo qualcosa ti dico.
Al massimo se mi ricordo domani in lab cerco qualcosa...
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Noi tempo fa avevamo letto qualcosa per la proposta di sintesi della dopamina, e mi pare di ricordare che come primo step bisognasse demetilate il gruppo -O-CH3 in posizione 3 della vanillina, per farlo diventare un -OH. L'unica procedura che avevo trovato usava tiourea, AlCl3 in DCM mi pare ( se la trovo ve la propongo ). Poi una volta ottenuta la 3,4-diidrossi-benzaldeide ( aldeide protocatecuica ? ) credo che si possa passare alla fenetilammina in un passaggio singolo. Per quanto rigurda l'amminoacido non so dirti nulla... Va beh aspettiamo quimico!
Saluti B-lab.
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jobba
Che aminoacido? *Si guarda intorno*
Potresti riportare questa demetilazione che hai citato? Non l'ho mai sentita...
Neanche sulle mie dispense di chimica organica applicata. E mi pare 1po' strana ma... d'altra parte se ne inventano di ogni giorno dopo giorno... Comunque vorrei ricordare che le fenetilamine sono 1po' borderline come molecole...
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(2012-04-26, 21:23)quimico Ha scritto: Potresti riportare questa demetilazione che hai citato? Non l'ho mai sentita...
Neanche sulle mie dispense di chimica organica applicata. E mi pare 1po' strana ma... d'altra parte se ne inventano di ogni giorno dopo giorno...
Io per ora non so granchè di chimica organica, avendo studiato solo a livello di liceo scientifico quindi non posso nè tentare di ricostruire il meccanismo nè altro, tuttavia avendola trovata supportata da un "patent" credo che sia mediamente attendibile. Qua la procedura:
Sciencemadness Ha scritto:A solution of 212g (1.6 M) AlCl3 (anhydrous) and 63.28g (0.8 M) Thiourea in 1L of DCM was made and let stir for 30 mins at room temperature, protected from atmospheric moisture. To this a solution of 60.86g (0.4 M) of Vanillin in 300 ml DCM was added. The solution was brought to reflux left with good stirring for 5 hours. During which time the mixture had turned turned slightly darker. The reaction was cooled to room temperature and made acidic with 15% HCL. The HCL was added slowly and in small amounts. The resulting solution had a yellowish clear upper layer, a red middle layer, and small brown oilly bottom layer.

The aqueous layer as removed. The red DCM layer was washed with 2 x 300 ml of H20, and the H20 added to the removed aqueous layer. The brown layer was washed with dissolved in 300 ml ethyl acetate and filtered. The aqueous layer was extracted with 3 x 300 ml ethyl acetate. All the ethyl acetate was combined and the solvent was removed over low heat. A large yellow precipitate with a melting point of 157C and weighting 49.6g (81.4% yield) was left.
e il riferimento : http://www.freepatentsonline.com/y2008/0039643.html
Dimmi tu se secondo te può funzionare ( e il meccanismo? ). Grazie mille.
(2012-04-26, 21:23)quimico Ha scritto: Comunque vorrei ricordare che le fenetilamine sono 1po' borderline come molecole...
Decisamente borderline; una delle ragioni che mi hanno spinto a soprassedere sulla sfida della dopamina, non volevo tirare in ballo l'argomento perchè anche volendo non si può parlare della sintesi di tali composti, beh chiedo scusa.
Saluti B-lab
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Non ti devi scusare, sappi solo bene la questione ;-) non ti uccide nessuno.
Sarebbe interessante provare questa demetilazione... Non so se ho la tiourea ma la posso recuperare...
Magari se ho tempo libero e mi danno l'ok provo. E chiedo qualche parere ai professori con cui lavoro.
Ovviamente la farei su una quantità piccola... Non amo sprecare reagenti.
Saluti.
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