Dubbi reazioni chimica organica
Buongiorno , studiando le resine Wang presenti nel programma di Sintesi mi sono imbattuta in alcune reazioni che fin'ora non ho mai visto e non credevo nemmeno potessero avvenire .
Vi allego le reazioni :


1) Reazione tra ammina e lattone

2)Reazione carbammato con LiAlH4 per dare MeNHR

I miei dubbi erano :

1)L'azoto non dovrebbe attaccare il gruppo carbonilico ? PErchè invece attacca il CH2?

2) La reazione non dovrebbe portare alla formazione di : OHCH2NHR?

Grazie mille in anticipo della risposta.


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Momento momento.
Scusi ma quando ha studiato l'apertura di un epossido non ha visto che il nucleofilo attacca sempre il C così da avere poi un alcole?
Qui con quel lattone è lo stesso. Il nucleofilo attacca il CH2 di un sistema tensionato (è a 4 termini!) portando al prodotto di cui sopra. Non è niente di nuovo o strano. La Chimica è sempre stata così... Quel CH2 è polarizzato delta + sul C e delta - sull'O quindi è normale che l'N attacchi sul C aprendo il lattone a dare quel prodotto.

Momento momento.
Quando MAI il LAH, uno dei riducenti più energici usati in Sintesi Organica porta alla formazione di un amminoalcole? *help* Scherza vero?
Da sempre una riduzione con il LAH porta ad ammina. Conta che il LAH riduce una grande quantità di composti organici. Si ristudi un po' di Organica.
Le cito anche una fonte:
Ho indagò la riduzione di carbammati legati a resine per la sintesi di N-metilammine con rese da moderate a buone, con un'elevata purezza dei prodotti. La resina era facilmente preparata dalla commercialmente disponibile resina di Wang o quella di Merrifield, rispettivamente.

Ho, C.Y., Kukla, M.J., Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2799
Dressmann, B.A., Spangle, L.A., Kaldor, S.W., Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937
Salvatore, R.N., Flanders, V.L., Ha, D., Jung, K.W., Org. Lett. 2000, 2, 2797
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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