Dubbi su reazioni organiche

Ciao,  In presenza di un doppio legame e dell'acido solforico H-O-SO3H, il doppio legame va ad attaccare l'idrogeno messo in evidenza dell'acido, formando  un carbocatione terziario e HSO4 (-).  Ora, avendo nel composto carbocationico due doppietti liberi del gruppo ossidrile, immagino che si formi un secondo anello (etere) per stabilizzare la molecola.  Se dovesse essere giusto, l'idrogeno legato all'ossigeno che va a chiudere l'anello se ne andrebbe con dell'acqua? Grazie mille.

Ciao, io non mi sento di smentire o confermare il tuo esercizio, ma ho pensato ad un meccanismo differente da quello che hai pensato tu, ovvero questo:

Inoltre ho pensato che potrebbe avvenire una disidratazione del gruppo OH, ma l'esercizio non specifica la temperatura, quindi presumo che debba avvenire a temperatura ambiente e quindi non possa avvenire una disidratazione.

Se ho scritto qualche blasfemia vi chiedo di perdonarmi e farmelo notare.

Sorge ha scritto:

Ciao, io non mi sento di smentire o confermare il tuo esercizio, ma ho pensato ad un meccanismo differente da quello che hai pensato tu, ovvero questo:

Inoltre ho pensato che potrebbe avvenire una disidratazione del gruppo OH, ma l'esercizio non specifica la temperatura, quindi presumo che debba avvenire a temperatura ambiente e quindi non possa avvenire una disidratazione.

Se ho scritto qualche blasfemia vi chiedo di perdonarmi e farmelo notare.

Come mai attaccheresti con il doppietto dello Zolfo e non dell'Ossigeno?

Anche io avevo pensato alla disidratazione ma manca il calore!

Perché con la rottura del doppio legame si forma un carbonio di carica positiva che andrebbe ad attaccarsi con HSO4- di carica negativa. In sostanza il meccanismo di un addizione elettrofila. Io credo che il tuo sia quello giusto, ma mi è passata per la mente quest' idea e vorrei sapere perchè può o non può funzionare.

Mi sa che essendo acido concentrato, avviene prima una reazione A-B. Si forma l'OH2 (+) che è un buon gruppo uscente, di conseguenza ci sta il carbocatione che traspone sul carbonio alla destra terziario. Il doppio legame attacca il carbonio positivo e siccome ci sta possibilità di chiudere un anello a sei termini, esso si forma...

Nuovo dubbio.

Dato il (2S,3S)-2-cloro-3-fenil-pentano, e facendolo reagire con metossido di sodio ad alta concentrazione, avrei due tipi di reazioni: Sn2 ed E2 perché il nucleofilo è presente ad alta concentrazione.

La Sn2 avviene? Ci sta doppia ramificazione in alfa al carbonio legato al cloro.

Secondo me avviene ma in quantità minore rispetto all'eliminazione.

Ci fosse legato un terz-butile o qualcosa di molto più ingombrante avrei detto che non avvenisse.

Sn2 ed E2 sono sempre in competizione. Qui, IMHO, direi che va più veloce la E2 perchè lo sdt ha un parziale carattere di doppio legame che coniugandosi al fenile abbassa l'energia di attivazione per la E2. Inoltre c'è una ramificazione in alpha, che rende più lenta la SN2. Poi immagino che il solvente sia metanolo, che è polare-protico e sfavorisce la SN2