Dubbi su sostituzioni ed eliminazioni
Ciao a tutti.
Sono nuova nel forum e questa è la mia prima domanda, spero che qualcuno possa gentilmente aiutarmi.
Come scrivo nel titolo, ho bisogno di aiuto con le SN e le E.
Il mio problema è svolgere gli esercizi perchè mi ritrovo a seguire le varie tabelle che trovo su internet e sui libri sbagliando in quanto le trovo un po' contraddittorie se messe a confronto.
Ma andiamo per gradi.
Vi chiedo gentilmente di aiutarmi a capire quale strategia effetuare e quindi in che termine devo ragionare per capire quale delle reazioni, per gli alogenuri alchilici va attuata.
Il problema principale che riscontro sono gli alogenuri secondari in quanto possono dare (da quanto leggo su varie tabelle) sn1/e1 con nucleofili deboli/basi deboli in solventi polari aprotici, sn2 con buoni nucleofili/basi deboli ed e2 con basi forti.
é giusto o mi sfugge qualcosa?
Lo chiedo perchè mi sono ritrovata a sbagliare un esercizio che vedeva un alogenuro secondario e una base forte e io ho attuato una E2 ma il risultato nella soluzione era una sn2.
Sto impazzendo e non so come uscirene.Sono bloccata su questa cosa da un bel po' di tempo.
Aiutatemi per favore!
Grazie in anticipo
Cita messaggio
(2019-02-05, 13:24)Ileana Ha scritto: Ciao a tutti.
Sono nuova nel forum e questa è la mia prima domanda, spero che qualcuno possa gentilmente aiutarmi.
Come scrivo nel titolo, ho bisogno di aiuto con le SN e le E.
Il mio problema è svolgere gli esercizi perchè mi ritrovo a seguire le varie tabelle che trovo su internet e sui libri sbagliando in quanto le trovo un po' contraddittorie se messe a confronto.
Ma andiamo per gradi.
Vi chiedo gentilmente di aiutarmi a capire quale strategia effetuare e quindi in che termine devo ragionare per capire quale delle reazioni, per gli alogenuri alchilici va attuata.
Il problema principale che riscontro sono gli alogenuri secondari in quanto possono dare (da quanto leggo su varie tabelle) sn1/e1 con nucleofili deboli/basi deboli in solventi polari aprotici, sn2 con buoni nucleofili/basi deboli ed e2 con basi forti.
é giusto o mi sfugge qualcosa?
Lo chiedo perchè mi sono ritrovata a sbagliare un esercizio che vedeva un alogenuro secondario e una base forte e io ho attuato una E2 ma il risultato nella soluzione era una sn2.
Sto impazzendo e non so come uscirene.Sono bloccata su questa cosa da un bel po' di tempo.
Aiutatemi per favore!
Grazie in anticipo


Che base era?
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano xshadow per questo post:
Ileana
(2019-02-05, 20:13)xshadow Ha scritto: Che base era?

era il 2-bromopropano che doveva reagire con CH3CH2O- e poi con il CN-
Cita messaggio
Strano perche' il mio libro da come prodotto della prima reazione un prodotto E2,come prodotto maggioritario
http://i64.tinypic.com/m9qc5f.jpg

Il prodotto di sostituzione ce lo si ha semmai con CN- : ottimo nucleofilo ma base non troppo forte.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano xshadow per questo post:
Ileana
(2019-02-06, 18:56)xshadow Ha scritto: Strano perche' il mio libro da come prodotto della prima reazione un prodotto E2,come prodotto maggioritario
http://i64.tinypic.com/m9qc5f.jpg

Il prodotto di sostituzione ce lo si ha semmai con CN- : ottimo nucleofilo ma base non troppo forte.

Grazie!
Sono però arrivata alla conclusione che io non riesco a fare bene gli esercizi perchè non riesco a identificare di che tipo di base/nucleofilo si tratta.
Questa cosa mi blocca il ragionamento e non riesco a svolgere gli esercizi.
Non riesco a riconoscere e a collegare la basicità con la nucleofilicità. Se ho un nucleofilo che possiede una carica negativa so che ho un nucleofilo forte, ma nel caso del CN- (per es. ma non è l'unico caso) non è propiamente cos. Il CN- non è un nucleofilo fortissimo però è la base coniugata di un acido debole e questo mi fa pensare che sia una base forte e di consguenza anche un forte nucleofilo, ma non è così.
Come posso dunque capire questo?
Se hai qualche strategia o conosci un sito in cui questa cosa è spiegata bene ti ringrazio infinitamente!
Cita messaggio
Il CN- è la base debole coniugata dell'acido debole HCN.
È sempre debole se confrontata con la base forte OH-.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
Ileana
(2019-02-07, 12:48)Ileana Ha scritto: Grazie!
Sono però arrivata alla conclusione che io non riesco a fare bene gli esercizi perchè non riesco a identificare di che tipo di base/nucleofilo si tratta.
Questa cosa mi blocca il ragionamento e non riesco a svolgere gli esercizi.
Non riesco a riconoscere e a collegare la basicità con la nucleofilicità. Se ho un nucleofilo che possiede una carica negativa so che ho un nucleofilo forte, ma nel caso del CN- (per es. ma non è l'unico caso) non è propiamente cos. Il CN- non è un nucleofilo fortissimo però è la base coniugata di un acido debole e questo mi fa pensare che sia una base forte e di consguenza anche un forte nucleofilo, ma non è così.
Come posso dunque capire questo?
Se hai qualche strategia o conosci un sito in cui questa cosa è spiegata bene ti ringrazio infinitamente!

Come dice Luicap CN- e' una base relativamente debole

La frasetta che si impara " la base coniugata di un acido forte e' debole" e' si vera ma non e' detto che sia vero il contrario ,cioe' : "la base coniugata di un acido debole e' forte"...perche' dipende quanto debole e' l'acido,in termini piu concreti dalla pk.

Se hai un acido debole HA con pka=10...la base coniugata avra' una pkb=14- pka=14-10= 4

Pkb=4 rappresenta una base discreta ma sempre in un ottica di base debole
Come dice luicap nulla a che vedere con basi forti,che per "definizioni" hanno kb superiori a 1.


In genere,nella maggior parte dei casi, una specie carica negativamente e' un buon nucleofilo.
Una specie carica negativamente pero' non e' detto che sia sempre una base forte: e' il caso di CN-...dove la nucleofilicita' prevale sulla basicita',tendenzialmente.

RO- invece e' sia una base forte che un nucleofilo ottimo
In questo caso oer un substrato secondario in genere vi e' un "mix" di entrambi,tra i prodotti...con il prodotto di E2 che in genere prevale un po'

Se poi tu vuoi sintetizzare solo un prodotto E2 senza quello di sostituzione avendo come nucleofilo RO-,dovrai scegliere un alcossido molto ingombrante come il t-butossido:il prodotto l'E2 supera senza dubbio il 95% perlomeno

Il discorso poi e' molto piu' ampio di cosi'
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano xshadow per questo post:
Ileana
(2019-02-07, 14:48)xshadow Ha scritto: Come dice Luicap CN- e' una base relativamente debole

La frasetta che si impara " la base coniugata di un acido forte e' debole" e' si vera ma non e' detto che sia vero il contrario ,cioe' : "la base coniugata di un acido debole e' forte"...perche' dipende quanto debole e' l'acido,in termini piu concreti dalla pk.

Se hai un acido debole HA con pka=10...la base coniugata avra' una pkb=14- pka=14-10= 4

Pkb=4 rappresenta una base discreta ma sempre in un ottica di base debole
Come dice luicap nulla a che vedere con basi forti,che per "definizioni" hanno kb superiori a 1.


In genere,nella maggior parte dei casi, una specie carica negativamente e' un buon nucleofilo.
Una specie carica negativamente pero' non e' detto che sia sempre una base forte: e' il caso di CN-...dove la nucleofilicita' prevale sulla basicita',tendenzialmente.

RO- invece e' sia una base forte che un nucleofilo ottimo
In questo caso oer un substrato secondario in genere vi e' un "mix" di entrambi,tra i prodotti...con il prodotto di E2 che in genere prevale un po'

Se poi tu vuoi sintetizzare solo un prodotto E2 senza quello di sostituzione avendo come nucleofilo RO-,dovrai scegliere un alcossido molto ingombrante come il t-butossido:il prodotto l'E2 supera senza dubbio il 95% perlomeno

Il discorso poi e' molto piu' ampio di cosi'

sì ok, ma il problema è che negli esercizi la prof non mette le costanti. se non ho il valore di pka o pkb come faccio a sapere cosa ho davanti?
è qst il mio problema, non tanto la teoria in generale. è qui che mi blocco.
Se avessi le costanti starei più che tranquilla, ma purtroppo non è così!
Per questo mi serve una strategia
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 2 Ospite(i)