Dubbi sugli attivanti e disattivanti SEA

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chimica40

2023-04-20 15:04

Buon pomeriggio, qualcuno potrebbe chiarire i miei dubbi riguardo i gruppi attivanti e disattivanti?

La questione è la seguente: Perché il gruppo metilico è un attivante per effetto induttivo e il gruppo acilico è un disattivante per effetto di risonanza ? 

Dato che tra il carbonio metilico e quello dell'anello aromatico non c'è differenza di elettronegatività, perché si ha un effetto induttivo?

E per quanto riguarda il gruppo acilico?

EdoB

2023-04-21 07:42

Il gruppo metile è lievemente attivante poiché il C metilico è ibridato sp3 mentre il C aromatico a cui è legato è ibridato sp2. Visto che l'elettronegatività di un C sp3 è minore di quella di un C sp2, il carbonio metilico tende a donare una parte della sua densità elettronica all'anello. A questo fenomeno si aggiunge il fatto che il CH3 lega tre idrogeni che, essendo meno elettronegativi del C, tendono a trasferire una parte della loro densità elettronica al C metilico che può conseguentemente trasferirla all'anello. Va da se che, ad esempio, un gruppo acetile (-C=OCH3) sarà disattivante visto che il carbonio che lega l'anello è sp2 e soprattutto è fortemente positivo dato il legame doppio con l'ossigeno.

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chimica40

2023-04-21 12:24

Il gruppo acetile sarà disattivante sia per effetto induttivo che di risonanza?

EdoB

2023-04-21 12:43

Esattamente

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chimica40

2023-04-21 13:02

Grazie Edoardo, adesso è chiaro.