2016-07-14, 10:52
Ho una reazione di Friedel-Crafts dove benzene e un cloro-alcano reagiscono grazie a cloruro di alluminio per dare il prodotto.
Conosco il fenomeno del riarrangiamento della carica dei carbocationi e penso che il carbocatione diventi primario, quindi con carica + all'estremità, prima di legarsi al benzene, quindi il legame avviene tra benzene ed un carbonio d'estremità dell'alcano.
Se invece avessi clorobenzene ed alcano, il catalizzatore sottrarrebbe al clorobenzene il Cl- ed il restante benzene+ si legherebbe all'alcano per dare un prodotto analogo alla reazione precedente, questa reazione avverrebbe o avviene l'alchilazione solo se il cloro è inizialmente sull'alcano?
In più come si legherebbe l'alcano al benzene? In maniera analoga alla precedente, quindi all'estremità, o in maniera imprevedibile?
Sulla base della seconda reazione, se avessi cloro benzene ed un chetone per esempio il 3-pentanone, il catalizzatore creerebbe il catione benzene+, il legame avverrebbe sempre tra un carbonio (penso d'estremità) del chetone ed il benzene? O in questo caso l'ossigeno del chetone ha precedenza (per motivi che non conosco) e si creerebbe una sorta di fenolo?
Studio chimica da autodidatta e spero riusciate a risolvere i miei dubbi, se non si capiscono le domande sono disposto a fare disegni.
Risposte parziali sono ugualmente benaccette.
Grazie.
Conosco il fenomeno del riarrangiamento della carica dei carbocationi e penso che il carbocatione diventi primario, quindi con carica + all'estremità, prima di legarsi al benzene, quindi il legame avviene tra benzene ed un carbonio d'estremità dell'alcano.
Se invece avessi clorobenzene ed alcano, il catalizzatore sottrarrebbe al clorobenzene il Cl- ed il restante benzene+ si legherebbe all'alcano per dare un prodotto analogo alla reazione precedente, questa reazione avverrebbe o avviene l'alchilazione solo se il cloro è inizialmente sull'alcano?
In più come si legherebbe l'alcano al benzene? In maniera analoga alla precedente, quindi all'estremità, o in maniera imprevedibile?
Sulla base della seconda reazione, se avessi cloro benzene ed un chetone per esempio il 3-pentanone, il catalizzatore creerebbe il catione benzene+, il legame avverrebbe sempre tra un carbonio (penso d'estremità) del chetone ed il benzene? O in questo caso l'ossigeno del chetone ha precedenza (per motivi che non conosco) e si creerebbe una sorta di fenolo?
Studio chimica da autodidatta e spero riusciate a risolvere i miei dubbi, se non si capiscono le domande sono disposto a fare disegni.
Risposte parziali sono ugualmente benaccette.
Grazie.