2014-07-17, 12:20
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Buongiorno a tutti.
Ho un dubbio riguardo le sostituzioni nucleofile aromatiche, come da titolo. Come ben sapete, in una sostituzione nucleofila aromatica si ha la sosituzione di un gruppo uscente (ad es. Cloro o Bromo) come una base migliore (ad es. OCH3). Questo avviene solo in presenza, in posizioni orto e para, rispetto al gruppo uscente, di un gruppo disattivante che rende l'anello disponibile alla sostizione (ad es. NO2). La mia domanda è: la sostituzione in questione, cioè con una base forte, avviene con questo meccanismo anche con l'NH2? Nel senso, si forma sempre l'intermedio di Meisenheimer e poi l'eliminazione del gruppo uscente?
Oppure l'aggiunta di una base così forte determina la sostituzione nucleofila solovia benzino?
Certo di una vostra risposta, vi ringrazio anticipatamente e vi auguro buona giornata.
Buongiorno a tutti.
Ho un dubbio riguardo le sostituzioni nucleofile aromatiche, come da titolo. Come ben sapete, in una sostituzione nucleofila aromatica si ha la sosituzione di un gruppo uscente (ad es. Cloro o Bromo) come una base migliore (ad es. OCH3). Questo avviene solo in presenza, in posizioni orto e para, rispetto al gruppo uscente, di un gruppo disattivante che rende l'anello disponibile alla sostizione (ad es. NO2). La mia domanda è: la sostituzione in questione, cioè con una base forte, avviene con questo meccanismo anche con l'NH2? Nel senso, si forma sempre l'intermedio di Meisenheimer e poi l'eliminazione del gruppo uscente?
Oppure l'aggiunta di una base così forte determina la sostituzione nucleofila solovia benzino?
Certo di una vostra risposta, vi ringrazio anticipatamente e vi auguro buona giornata.
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