Dubbio semplice su pka Mefobarbital
Ciao a tutti!
Ho un dubbio semplice su un valore di pka.
Considerando il Mefobarbital:

[Immagine: CDDE63C9-A182-4192-A88F-FE74E9419FFF.png]

Il suo valore di pka è di 7,8.
Tale valore a cosa si riferisce?

Io direi che il valore è riferito all'NH non sostituito in quanto presente un H che è acido, mentre l'altro azoto è sostituito e pertanto non ha più l'idrogeno disponibile.

Considerando, invece, la Fenitoina:

[Immagine: 200px-Phenytoin_structure.svg.png]
il valore di pka= 8,3 a cosa si riferisce?
Io direi che è riferito all'NH compreso tra i due carbonili (ovvero quello più lontano dagli anelli benzenici, cioè in posizione 3).

è corretto?
Grazie
Cita messaggio
Il dubbio che hai è semplice, ma i tuoi tentativi di risposta mi fanno capire che ti mancano i concetti base di cos'è una coppia coniugata acido-base :-(

Se io ti dico che l'NH3 ha una pKa di 9,3, tu mi rispondi che tale valore è riferito ad uno dei tre idrogeni acidi???
Prova un attimo a meditare!!!
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


Cita messaggio
L'NH3 dà origine alla seguente dissociazione:

NH3 + H2O --> NH4+ + OH-

NH3 si comporta come base mentre NH4+ è il suo acido coniugato.
NH4+ + H2O --> NH3 + H3O+

La mia domanda era questa: "individuare nella struttura il centro a cui va attribuito il pka riportato".
In base a ciò ora direi che il centro nel Mefobarbital che dà pka=7,8 è dato dall'azoto sostituito, mentre nella Fenitoina il centro che dà pka= 8,3 è dato dall'azoto più vicino ai due anelli aromatici.
Cita messaggio
Io risponderei così:

Nel Mefobarbital l'azoto >N-CH3 è più basico dell'azoto >N-H, quindi quest'ultimo è più acido del primo.
Di conseguenza il centro >N+H2 cederà più facilmente un protone rispetto al centro >N+H-CH3.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
Alaska




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)