Dubbio su esercizio su risonanza molecole organiche
Buongiorno, vorrei cortesemente sapere cosa sto sbagliando in questo esercizio sulla risonanza (in allegato metto la soluzione che riportano le mie slides).Tentando di risolverlo autonomamente (in allegato ho inserito anche il mio tentativo errato) ho inizialmente mosso gli elettroni presenti sull'O, mentre nelle soluzioni le strutture di risonanza ottenute sono diverse, perchè inizialmente sposta gli elettroni del doppio legame verso la carica + sull'anello. Vorrei sapere per favore qual è il mio errore. Grazie.


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Ciao e benvenuta,

le strutture da te disegnate riportano, eccetto l'ultima a destra, una separazione di carica dovuta alla coniugazione del doppietto non condiviso dell'ossigeno sull'anello aromatico. Non che questo sia vietato nel disegnare le strutture, ma sicuramente apporta una carica energetica maggiore sulle forme limiti che hai disegnato, rendendolo "poco contribuenti" alla struttura dell'ibrido di risonanza.
La soluzione riporta le varie forme limiti di risonanza mantenendo una sola carica positiva e nel disegnare le varie forme limiti tramite "scivolamento della carica sui doppi legami" non se ne creano ulteriori (niente separazioni di carica), portando alla scrittura di una serie di forme limiti tutte con la carica positiva di partenza.
Nel tuo disegno, partendo dall'ossigeno, inevitabilmente crei una separazione di carica che rende le varie forme limiti meno stabili. Alternativamente, avresti potuto partire dall'ossigeno ma con uno "scivolamento" a catena, ovvero facendo fare al doppietto tre salti arrivando al carbocatione, ottenendo direttamente la quarta forma limite (che è anche quella più stabile perchè tutti gli atomi hanno l'ottetto completo).
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Ilaria.chemistry




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