Dubbio sull'effetto induttivo.

[ir0n]

Mi sembra di aver incontrato un'apparente contraddizione e non saprei cosa pensare, purtroppo il mio dubbio è un po' difficile da esprimere ma farò del mio meglio.


Che io sappia gli acidi carbossilici (ad esempio) sono tanto più deboli quanti più sono i gruppi elettron donatori legati al carbonio alpha, questo perchè l'effetto induttivo repulsivo "spinge" gli elettroni verso il carbonio alpha che a sua volta dovrebbero essere attratti dall'ossigeno; qualora quest'ultimo dovesse cedere un protone si troverebbe con una carica negativa e in più si ritrova vicino gli elettroni polarizzati per effetto induttivo, pertanto si forma una base coniugata instabile che genera un acido sempre più debole a seconda del numero di gruppi elettron donatori legati al carbonio alpha.

I chetoni, invece, sono meno reattivi delle aldeidi perchè i gruppi organici elettron donatori stabilizzano la carica parziale positiva sul carbonio chetonico.

E' qui che sorge il mio dubbio: se nel caso degli acidi carbossilici la densità elettronica sul carbonio alpha ceduta dagli elettron donatori passa all'ossigeno, perchè la stessa cosa non avviene nei chetoni? (in questi ultimi la densità elettronica "resta" sul carbonio chetonico e non va all'ossigeno).

Se può aiutare le mie conoscenze si fermano a quelle di uno studente del quinto anno di liceo scientifico.

[Leonardo_piello]

L'hai detto tu stesso. L'ossigeno attira gli elettroni ma questi non si trasferiscono sull'ossigeno altrimenti il legame tra il carbonio in alfa e i gruppi elettrondonatori non esisterebbe. 
Devi stabilire la reattività in base alla parziale carica positiva sul carbonio carbonilico. Tanto più bassa è tanto è più stabile il composto e tanto meno reattivo sarà. Sicuramente la presenza di gruppi elettrondonatori stabilizza il composto.
Naturalmente parliamo di reattività alle addizioni nucleofile.

[ir0n]

L'hai detto tu stesso. L'ossigeno attira gli elettroni ma questi non si trasferiscono sull'ossigeno altrimenti il legame tra il carbonio in alfa e i gruppi elettrondonatori non esisterebbe. 
Devi stabilire la reattività in base alla parziale carica positiva sul carbonio carbonilico. Tanto più bassa è tanto è più stabile il composto e tanto meno reattivo sarà. Sicuramente la presenza di gruppi elettrondonatori stabilizza il composto.
Naturalmente parliamo di reattività alle addizioni nucleofile.

Eh ma è questo il problema, se l'ossigeno attira a sè gli elettroni di legame questo non dovrebbe "nullificare" la stabilizzazione della carica parziale positiva? Cioè mi spiego, gli elettroni si spostano verso il carbonio carbonilico ma poi vengono comunque attratti dall'ossigeno quindi non dovrebbe esserci nessuna stabilizzazione della carica parziale positiva.
Comunque grazie per la risposta.

[Leonardo_piello]

Ma in tutti gli acidi carbossilici e derivati c'è l'ossigeno. Quindi se ad esempio consideriamo un estere e un acido, l'estere sarà meno reattivo per l'effetto elettrondonatore del gruppo alchile

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La densità elettronica negli acidi carbossilici sta sia sul carbonio che sull'ossigeno: sull'ossigeno negativa e sul carbonio positiva
Anche nei chetoni c'è una parziale carica positiva sul carbonio e negativa sull'ossigeno.