Dubbio sulla struttura a sedia dei cicloalcani

[epistrofeo01]

Ciao a tutti!!!
Non sono riuscito a togliermi alcuni dubbi e quindi siete la mia ultima speranza

I dubbi riguardano i cicloesani cis/trans.

1) Nella struttura a sedia, la numerazione dei C è arbitraria? Su alcuni esempi vedo che la fanno in senso orario, su altri in senso antiorario, inoltre il primo C è anch'esso arbitrario? come devo comportarmi?

2) I cis sono quelli che hanno i sostituenti dalla stessa faccia del piano (tutti sopra o tutti sotto) del cicloalcano ed i trans da parti opposte (uno sopra ed uno sotto). Ora.. per i sostituenti su asse assiale non ci sono problemi, è semplice capire quale sta sopra e quale sta sotto, ma quelli su asse equatoriale non sono tutti allo stesso livello del piano? Da quello che ho capito l'asse equatoriale sta al livello del piano del cicloalcano e quindi ne sopra ne sotto, è così?


Grazie mille a tutti!

[SofiaGasperini]

Innanzitutto bisogna chiarire che la conformazione a sedia è tipica del cicloesano (altri cicloalcani hanno sì conformazioni più stabili di quella planare ma non a sedia).

Detto ciò, i sostituenti in posizione equatoriale non stanno esattamente sul piano ma alternativamente leggermente verso l'alto o verso il basso (non sono però perpendicolari al piano della molecola come quelli in posizione assiale). In più su uno stesso carbonio del ciclo se il legame assiale è verso l'alto quello equatoriale è verso il basso, e viceversa, assiale verso il basso-equatoriale verso l'alto.

La scelta del carbonio da cui partire è arbitraria e anche il verso in cui procedere, l'importante è mantenere la giusta configurazione cis/trans; ad esempio se hai due sostituenti su carboni adiacenti in trans uno lo dovrai mettere in assiale verso l'alto e l'altro in assiale verso il basso oppure uno in equatoriale verso l'alto e l'altro in equatoriale verso il basso. Se sono in cis dovrai mettere il sostituente che sta verso l'osservatore in assiale verso l'alto e quello lontano dall'osservatore in equatoriale verso il basso oppure il primo in equatoriale verso l'alto e il secondo in assiale verso il basso.

Spero di esserti stata d'aiuto