2010-06-05, 15:41
La risposta non è così scontata, o almeno, per me.
Meditavo, per esercizio, di far avvenire questa reazione: l'idrolisi del legame amidico della capsaicina. Per semplificare la struttura, consideriamola come amide N-sostituita dell'acido acetico, ok? La struttura è insolubile in acqua.
Idea: uso un comodo acido cloridrico acquoso che mi idrolizza il legame, e protonando l'ammide la solubilizza, spostando l'equilibrio verso i prodotti e fornendo un marker comodo per vedere come procede la reazione (l'acido acetico protonato tanto è solubile).
Problema: usare acido cloridrico a caldo ed a riflusso fa saltare l'etere arilico molto reattivo in queste condizioni. Soluzioni: si usa un acido con anione non nucleofilo o una catalisi basica. Opto per la seconda ipotesi, vista l'apparente semplicità, ma: una base forte (NaOH) è solubile in acqua, la capsaicina no, così come anche il prodotto di idrolisi=> reazione bloccata.
Vostre soluzioni? Requisiti: reagenti e procedure semplici, accessibili ed economiche.
Avevo pensato ad una catalisi per trasferimento di fase, ma, oltre a tutta una serie di cose che non mi convincono, non saprei dove trovare il catalizzatore (anche se in teoria potrebbe funzionare un qualsiasi ammonico quaternario, ad esempio. Quindi un comodo disinfettante...)
Altra idea: faccio avvenire la reazione all'interfaccia di due solventi, e tra qualche anno magari termina...
Altra idea: acido forte con anione non nucleofilo, ma quale? Acidi organici facilmente reperibili come il formico non credo funzionino, il solforico ricordo di aver letto che scinde l'etere, così come il nitrico...
Meditavo, per esercizio, di far avvenire questa reazione: l'idrolisi del legame amidico della capsaicina. Per semplificare la struttura, consideriamola come amide N-sostituita dell'acido acetico, ok? La struttura è insolubile in acqua.
Idea: uso un comodo acido cloridrico acquoso che mi idrolizza il legame, e protonando l'ammide la solubilizza, spostando l'equilibrio verso i prodotti e fornendo un marker comodo per vedere come procede la reazione (l'acido acetico protonato tanto è solubile).
Problema: usare acido cloridrico a caldo ed a riflusso fa saltare l'etere arilico molto reattivo in queste condizioni. Soluzioni: si usa un acido con anione non nucleofilo o una catalisi basica. Opto per la seconda ipotesi, vista l'apparente semplicità, ma: una base forte (NaOH) è solubile in acqua, la capsaicina no, così come anche il prodotto di idrolisi=> reazione bloccata.
Vostre soluzioni? Requisiti: reagenti e procedure semplici, accessibili ed economiche.
Avevo pensato ad una catalisi per trasferimento di fase, ma, oltre a tutta una serie di cose che non mi convincono, non saprei dove trovare il catalizzatore (anche se in teoria potrebbe funzionare un qualsiasi ammonico quaternario, ad esempio. Quindi un comodo disinfettante...)
Altra idea: faccio avvenire la reazione all'interfaccia di due solventi, e tra qualche anno magari termina...
Altra idea: acido forte con anione non nucleofilo, ma quale? Acidi organici facilmente reperibili come il formico non credo funzionino, il solforico ricordo di aver letto che scinde l'etere, così come il nitrico...
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