E se volessi...
... sostituire gli atomo di cloro del diclorometilmetiletere ( Cl2CH-O-CH3 ) con altrettanti gruppi aminici per formare ( (NH2)2CH-O-CH3 ), secondo voi, come potrei fare?
Grazie per le vostre risposte.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Ma ammoniaca no? per andarci proprio in maniera drastica...gorgoglierei NH3 in un solvente come diclorometano o altro solvente non acquoso e non nucleofilo fino a saturarlo.
Poi butterei dentro goccia a goccia il reattivo mentre continuo a gorgogliare NH3.
Non conoscendo la reattività del diclorometil-metil-etere è solo una mia ipotesi...

comunque mi sa che manca 1 idrogeno nella formula del reattivo :-)

rileggendo quello che ho scritto ho capito che non è una via molto semplice...

in alternativa si potrebbe usare un apparecchio tipo kipp per creare un ambiente ricco di NH3 sopra una soluzione di DCM, in seguito aggiungerei sempre goccia a goccia il reattivo al DCM per avere sempre un grande eccesso di NH3 rispetto al reagente.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo post:
Dott.MorenoZolghetti
Sì, ho corretto, mi ero accorto della mancanza di 2 H.

Poi Chimico, tu mi vuoi morto? Ti pare che mi possa mettere lì a gorgogliare NH3 in diclorometano...
Io pensavo a una cosa più delicata, studiata... sforzati, dai! ;-)
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So per certo che per smaltirlo viene miscelato con cautela a soluzioni concentrate di ammoniaca...
Quel metilene penso sia abbastanza reattivo in presenza di un nucleofilo; mi pare tale molecola si usi come gruppo protettivo oltre che come agente alchilante o come agente per clorurazioni.
Non ho mai avuto a che fare con tale liquido, ma penso che in presenza di ammoniaca possa, come prospettato da Chimico, dare il diamino derivato.
Tale reagente è solubile in alcole etilico ed etere, ma anche in altri non ben specificati solventi organici, purché privi di acqua. Decompone per trattamento con acqua e alcole etilico caldo.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Dott.MorenoZolghetti
Io consigliavo la K-ftalimide, che dovrebbe essere poco invasiva e parecchio efficace.
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
Dott.MorenoZolghetti
Ottima idea Max... Non ci avevo pensato. Alla fine è un comodo e più maneggiabile equivalente dell'NH3.
Però, che io ricordi, la potassio ftalimmide è solubile in acqua, ed in acqua col caspio che puoi mettere il diclorometil metil etere...
Senza contare che poi per staccare l'amino derivato serve un reagente come l'idrazina... o il sodio boroidruro. O la metilamina.
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Dott.MorenoZolghetti
E poi avrei un'obiezione. Quanto è grande la ftalimide? Secondo me troppo grande perchè due molecole di leghino a un carbonio piccolissimo.
Mi tocca soffocare con l'ammoniaca?
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[-] I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo post:
Chimico
Mi sono arrovellato un po' anch'io, arrivando agli stessi risultati.
Forse il metodo con ammoniaca (da definire) è il più conveniente.
Ho cercato l'eventuale solubilità (non in acqua!) del K-ftalimide ma senza risultati.
Poi anch'io mi chiedevo se con l'eventuale Gabriel si sarebbero sostituiti entrambi gli alogeni.
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(Perchè Quimico dici che è indispensabile l'idrazina? Mi pare che si possa idrolizzare con una base conducendo infine allo ftalato anzichè allo ftalazine-dione, oltre naturalmente all'ammina. Mi riferisco ad un caso generico, non a quello in oggetto).
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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
Dott.MorenoZolghetti
Il problema della ftalimmide è appunto l'ingombro sterico dovuto al sistema. Una molecola ok, due ho i miei dubbi. Penserei quindi se proprio è il caso ad una sequenza in più passaggi.
Io so per certo che in acqua la potassio ftalimmide si scioglie, mentre in altri solventi come è ovvio pensare no. Forse in etanolo... ma ignoro.
Ammoniaca ok ma è da pensare. Magari domani mando una mail al mio relatore e chiedo...
Beh al-ham-bic... io parlavo per esperienza teorica e sintetica. Ho visto usare o idrazina o sodio boroidruro. Anche in letteratura è così. Poi non so se esistano alternative come quelle auspicate da te. E se esistono sono decisamente migliori delle mie asd Hai per caso riferimento o dati in merito? Al massimo cerco io.
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(2012-01-10, 00:26)quimico Ha scritto: ...e se esistono sono decisamente migliori delle mie asd Hai per caso riferimento o dati in merito?

Prima di tutto le mie alternative NON sono migliori delle tue... questo è poco ma sicuro asd
No, no, per i riferimenti mi sono basato solo sulla Gabriel in generale, con idrolisi finale.


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