Effetto Anomerico zuccheri

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m.bini3

2020-02-01 21:56

Buonasera,

Volevo porvi una domanda, a cosa devo il fatto che se sciolgo il glucosio in una soluzione polare (ad esempio in H2O) avrò una maggior quantità di anomero beta (confomazione equatoriale dell'ossidrile anomerico) ed invece in una soluzione apolare avrò maggior quantità dell'anomero alfa (conf. assiale ossidrile anomeico)?

Da quel che ho studiato so che in soluzione acquosa avrò un rapporto 2:1 di anomero beta su alfa. Il beta ovvero con l'ossidrile anomerico in conformazione equatoriale è preferito per ragioni di minor interazione sterica dei sostituenti in posizione equatoriale.

Si forma però una quantità sostanziosa di anomero alfa perchè entra in gioco l'effetto anomerico. 

Ovvero nell'anomero alfa , con l'ossidrile anomerico in posizione assiale si ha un momento dipolare antiparallelo, minore rispetto al beta (dove si sommano, puntando verso la stessa direzione) e si ha un doppietto elettronico dell'ossigeno del ciclo in posizione antiperiplanare a un orbitale molecolare sigma* del legame C-O , quindi possibilità di delocalizzazione e sovrapposizione , così da stabilizzare la molecola.

Ciò che non ho capito è come il solvente influisce su questi aspetti.

Qualcuno potrebbe aiutarmi? 

Spero di aver esposto in modo chiaro il mio dubbio e vi ringrazio anticipatamente per l'attenzione.