Effetto anomerico

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sommarea

2019-02-11 18:44

Buona sera, mi scuso per il disturbo.Ho bisogno di una mano per capire una cosa. Sto facendo un po' di confusione. Nei Monosaccaridi, quando si parla di anomeri alfa o beta ci viene detto che l'oh legato al carbonio anomerico, tende a preferire una posizione equatoriale perchè "distante" dall'ossigeno. C'è meno interazione. 

allora perchè io ho un effetto anomerico in cui i sostituenti legati al carbonio anomerico tendono a preferire una posizione assiale? con le varie teorie( ingombro sterico, iperconiugazione e effetto dipolo).

zodd01

2019-02-13 19:33

E' una speciale caratteristica trovata per prima nei monosaccaridi ma presente in altre molecole.

La si spiega coi momenti di dipolo e con gli orbitali molecolari. I momenti di dipolo con l'OH assiale stanno antiparalleli e in trans fra loro mentre con l'OH equatoriale no.

Con gli orbitali molecolari invece si vede che questa conformazione favorisce le interazioni HOMO - LUMO dei rispettivi C-O. Passati un po' di tempo a disegnarli e vedrai da solo.

I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: sommarea

sommarea

2019-02-14 10:56

Esame dato ieri e passato 😁. L'ultimo, 20 giorni e mi laureo. Comunque grazie. Magari servirà a qualcun'altro XD