Eosina ed eosinato d'ammonio sintesi
Bug 
La bromurazione della fluoresceina è facile e immediata e dà origine ad un altro fondamentale colorante, cioè all'eosina, che è il suo tetrabromoderivato.
Non mi soffermo sulle procedure di sicurezza per l'alogenazione, secondo il solito principio che chi ha materiali particolarmente pericolosi sa come trattarli (almeno si spera!). Comunque di muoversi al rallentatore quando si ha in mano la bottiglia di Br2 per portarla nel luogo adatto a questi esperimenti è il minimo che si possa dire.
   
Materiali occorrenti:
- Fluoresceina
- Bromo
- Etanolo
- Ammoniaca
- Vetreria opportuna

- Porre in una beuta da 25 ml 2 g di fluoresceina (ved. preparazione nel thread dedicato) ed aggiungere 10 ml di etanolo. Agitare bene la sospensione (la fluoresceina è poco solubile in quasi tutti i solventi) ed
aggiungere cautamente goccia a goccia 1,5 ml (4,6 g) di bromo.
   
Quando se ne è aggiunto circa la metà o poco più la fluoresceina si scioglie perchè forma il dibromoderivato molto solubile in alcool, di colore rosso scuro. Continuando l'aggiunta comincia a precipitare il tetrabromoderivato, del medesimo colore. Lasciare in riposo un paio d'ore, filtrare su buchner e lavare bene prima con poco etanolo poi con acqua.
Seccare all'aria il prodotto di addizione eosina.etanolo. Per ottenere eosina pura occorre far seccare in forno a 110° in modo da eliminare completamente l'etanolo.
L'eosina si presenta come una polvere rosso aranciato, completamente insolubile in acqua; presenta anch'essa (quando solubilizzata) una bella fluorescenza con toni verde rossastri, ma meno intensa rispetto alla
fluoresceina. Ha un estremo potere colorante per la pelle (è infatti un colorante cellulare usato in istologia) e ne basta una traccia per colorare le mani di rosso vivo.
Per renderla solubile in acqua e vedere la fluorescenza si può trasformarla nel sale sodico, oppure, ancora più interessante, è l'esperimento che segue:

-preparazione dell'ammonio eosinato

- Mettere in un cristallizzatore una ventina di ml di ammoniaca concentrata. Coprire il cristallizzatore con un foglio di carta da filtro e fissarlo ai bordi con un elastico o con nastro adesivo. Sulla carta da filtro
disporre uno straterello sottile di eosina, coprendola con un imbuto di vetro rovesciato.
   
L'ammoniaca gassosa investe per diffusione l'eosina, il colore scurisce quasi istantaneamente ed in un paio d'ore (mescolare ogni tanto) la trasformazione in eosinato d'ammonio sarà completa e per comoda via secca.
   
Esso si presenta come una polvere di un bel verde oliva scuro a riflessi metallici (la foto non rende il colore), solubile in acqua e quando molto diluita presenta la fuorescenza verde rossastra che si vede in foto.
   
Ricordo che il "vecchio" mercurocromo o merbromina (l'antisettico una volta in voga e della stessa tonalità di colore), non è altro che una dibromofluoresceina con un gruppo -Hg-OH al posto del terzo -Br.
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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
jobba, quimico, Kirmer, Max Fritz, ale93, **R@dIo@TtIvO**, as1998, Dott.MorenoZolghetti, Rusty, Chimico
Perfetto sei sempre il primo dei sintetizzatori.
Complimenti per la reazione di sintesi
ciao
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Come sempre interessantissimo Al! Inoltre mi sarà molto utile l'eosina dato che mi diletto un pochino anche in microscopia/istologia!!! :-D
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Bravo!
Sintesi interessantissima, è sempre affascinante leggere una delle tue sintesi! Peccato per il bromo, non l'ho perchè non saprei come e dove riporlo.. *Tsk, tsk*

Con l'eosina Al possiamo colorare lo R@dslime ® così sarebbe anche fluorescente! asd

Ciao e bravo ancora ;-)
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Bravo una sintesi veramente interessante :-)

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Ottimo lavoro, come sempre.
L'erba del vicino è sempre più verde...asd



Per colorare il R@dslime io userei direttamente la fluoresceina sodica.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Che dire Al, avevo già letto ovviamente la sintesi (tu sai dove asd ), dire che i tuoi post non sono mai banali è dire poco... ogni volta che leggo una tua sintesi mi sento sempre più inferiore, ma tu continua pure tranquillamente, abbiamo molto da imparare (o almeno io) asd
Ad esempio ora ho imparato una nuova tecnica a me ignota... la via secca! La userò se mai ne avessi bisogno :-P
Grazie!

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Mi sorge un dubbio e scusate l'OT che ne seguirà:
Ma dove è questo posto che voi "sapete"
Fine OT
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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(2010-11-30, 22:29)fosgene Ha scritto: [quote='Rusty' pi
='30790' dateline='1291146718']
Che dire Al, avevo già letto ovviamente la sintesi (tu sai dove asd ),

Anch'io. l' avevo. già. letta. dove. tu. sai.


come càzzo scrivi? *Tsk, tsk* azz!
ma ti hanno lobotomizzato?

al ottimo lavoro... mi mancava l'eosina *Fischietta*
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Tutti troppo buoni... è una sintesi bellina da farsi (soprattutto il derivato ammonico) ma non era impegnativa.
Grazie dei commenti benevoli *Hail*
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