Es. Chimica Organica I

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Spiegare perchè la reazione dell'1-fenil-2-propenone con una base forte,per esempio l'LDA, non genera un anione sebbene questo chetone abbia un atomo di idrogeno sull'atomo di C vicino al gruppo carbonilico.

Nella soluzione è scritto che essendo l'atomo di H vinillico,questo non è acido.Qualcuno sa dirmi cosa significa?

Grazie mille in anticipo

[quimico]

Beh, iniziamo con il dire che questo chetone sebbene abbia idrogeni in alfa, virtualmente acidi in quanto in alfa ad un gruppo elettron-attrattore come un carbonile, legato in beta un anello benzenico, elettron-ricco. Questo cede elettroni alla posizione benzilica arricchendola, e sfortuna (o fortuna) vuole che ci sia legato un carbonile. Quindi questo carbonio ha due atomi di H che non sono più acidi, e quindi deprotonabili. Infatti quella posizione, tipo vinilica, non viene interessata dall'azione della forte base LDA. La reazione che avviene è la formazione dell'enolato dall'altra parte, dove gli atomi di H del gruppo metile possono essere estratti. Spero di essermi spiegato bene. Nel caso, ti posso fare un disegno esplicativo

Saluti