Esercizi pka e forma del composto
Ciao a tutti!
Qualcuno mi potrebbe spiegare come si risolvono( qual'e' il ragionamento da fare) i seguenti problemini di chimica organica riguardanti i pka?

1) L'acridina ha pkaH=5,6. A pH= 8,6 il composto e' presente essenzialmente in forma ?
2) Imidazolo ha pkaH= 7,4. A pH=7 e' presente in leggera prevalenza come forma neutra, anionica, cationica o nessuna delle precedenti ?
3) L'acido p-idrossibenzoico ha pka (COOH)= 4,1 e pka (OH)= 8,9 . A pH= 7 la forma più abbondante in soluzione e' neutra , mono-anionica, di-anionica o nessuna delle precedenti ?
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Proponi almeno un tuo tentativo di risoluzione e poi vediamo.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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sami
(2017-07-13, 17:33)LuiCap Ha scritto: Proponi almeno un tuo tentativo di risoluzione e poi vediamo.

Dunque, la prima cosa da fare e' gruppi funzionali di ciascuna molecola:
1) Acridina presenta ammina aromatica che a pH= 8,6 sarà in forma ionizzata/protonota
2) Imidazolo ha pkaH= 7,4 funge da base quindi a pH =7 si dovrebbe trovare e' parzialmente ionizzato..sotto forma cationica?( ma non ne sono sicura)
3) Acido p-idrossibenzoico ...quindi la funzione acida con pka (COOH)= 4,1 a pH =7 e' completamente ionizzata, mentre il gruppo (OH) responsabile della basicita' con pka (OH)= 8,9 a pH= 7 e' ionizzata anch'essa quindi si trova come specie di- anionica?
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Alla luce di questa dimostrazione, prova a rivedere gli altri due casi.
Ciao
Luisa

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sami
(2017-07-13, 18:34)LuiCap Ha scritto: Alla luce di questa dimostrazione, prova a rivedere gli altri due casi.

Nel caso di imidazolo : carattere anfiprotico, basico, con ka=10^-7,4 se [H3O]= 10^-7 si ha 10^-7,4/10^-7= 1
Quindi nel caso dell'acridina, essa si trova in forma non protonata? ( e' la prima volta che ho iniziato a fare questi esercizi a scuola e ancora non ho capito bene il ragionamento)
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A casa mia

10^-7,4 / 10^-7 = 10^-0,4 = 0,398 ≅ 0,4

:-(
Ciao
Luisa

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(2017-07-13, 21:55)sami Ha scritto: Nel caso di imidazolo : carattere anfiprotico, basico, con ka=10^-7,4 se [H3O]= 10^-7 si ha 10^-7,4/10^-7= 1
Quindi nel caso dell'acridina, essa si trova in forma non protonata? ( e' la prima volta che ho iniziato a fare questi esercizi a scuola e ancora non ho capito bene il ragionamento)

Come può fare 1? non ha alcun senso! Usa la calcolatrice!
Nulla si CREA, nulla si DISTRUGGE -Democrito & Lavoisier-
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(2017-07-13, 22:06)LuiCap Ha scritto: A casa mia

10^-7,4 / 10^-7 = 10^-0,4 = 0,398 ≅ 0,4

:-(

Si,si, e' 0,4 , ma il procedimento e' giusto?
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Sì, il procedimento è giusto.
Stabilito che quel rapporto vale 0,4, come rispondi alla domanda che ti è stata posta:
A pH=7 l'imidazolo è presente in leggera prevalenza come forma neutra, anionica, cationica o nessuna delle precedenti ?
Ciao
Luisa

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sami
(2017-07-14, 11:19)LuiCap Ha scritto: Sì, il procedimento è giusto.
Stabilito che quel rapporto vale 0,4, come rispondi alla domanda che ti è stata posta:
A pH=7 l'imidazolo è presente in leggera prevalenza come forma neutra, anionica, cationica o nessuna delle precedenti ?

Quindi non si dovrebbe trovare in forma protonata/ionizzata...sarà in forma neutra?
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