Esercizi pka e forma del composto

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sami

2017-07-13 15:46

Ciao a tutti!

Qualcuno mi potrebbe spiegare come si risolvono( qual'e' il ragionamento da fare) i seguenti problemini di chimica organica riguardanti i pka?

1) L'acridina ha pkaH=5,6. A pH= 8,6 il composto e' presente essenzialmente in forma ?

2) Imidazolo ha pkaH= 7,4. A pH=7 e' presente in leggera prevalenza come forma neutra, anionica, cationica o nessuna delle precedenti ?

3) L'acido p-idrossibenzoico ha pka (COOH)= 4,1 e pka (OH)= 8,9 . A pH= 7 la forma più abbondante in soluzione e' neutra , mono-anionica, di-anionica o nessuna delle precedenti ?

LuiCap

2017-07-13 16:33

Proponi almeno un tuo tentativo di risoluzione e poi vediamo.

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sami

2017-07-13 17:09

LuiCap ha scritto:

Proponi almeno un tuo tentativo di risoluzione e poi vediamo.

Dunque, la prima cosa da fare e' gruppi funzionali di ciascuna molecola:

1) Acridina presenta ammina aromatica che a pH= 8,6 sarà in forma ionizzata/protonota

2) Imidazolo ha pkaH= 7,4 funge da base quindi a pH =7 si dovrebbe trovare e' parzialmente ionizzato..sotto forma cationica?( ma non ne sono sicura)

3) Acido p-idrossibenzoico ...quindi la funzione acida con pka (COOH)= 4,1 a pH =7 e' completamente ionizzata, mentre il gruppo (OH) responsabile della basicita' con pka (OH)= 8,9 a pH= 7 e' ionizzata anch'essa quindi si trova come specie di- anionica?

LuiCap

2017-07-13 17:34

basi e acidi organici.jpg
basi e acidi organici.jpg

Alla luce di questa dimostrazione, prova a rivedere gli altri due casi.

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sami

2017-07-13 20:55

LuiCap ha scritto:

Alla luce di questa dimostrazione, prova a rivedere gli altri due casi.

Nel caso di imidazolo : carattere anfiprotico, basico, con ka=10^-7,4 se [H3O]= 10^-7 si ha 10^-7,4/10^-7= 1 Quindi nel caso dell'acridina, essa si trova in forma non protonata? ( e' la prima volta che ho iniziato a fare questi esercizi a scuola e ancora non ho capito bene il ragionamento)

LuiCap

2017-07-13 21:06

A casa mia

10^-7,4 / 10^-7 = 10^-0,4 = 0,398 ≅ 0,4

:-(

Guglie95

2017-07-13 21:16

sami ha scritto:

Nel caso di imidazolo : carattere anfiprotico, basico, con ka=10^-7,4 se [H3O]= 10^-7 si ha 10^-7,4/10^-7= 1

Quindi nel caso dell'acridina, essa si trova in forma non protonata? ( e' la prima volta che ho iniziato a fare questi esercizi a scuola e ancora non ho capito bene il ragionamento)

Come può fare 1? non ha alcun senso! Usa la calcolatrice!

sami

2017-07-14 06:43

LuiCap ha scritto:

A casa mia 10^-7,4 / 10^-7 = 10^-0,4 = 0,398 ≅ 0,4 :-(

Si,si, e' 0,4 , ma il procedimento e' giusto?

LuiCap

2017-07-14 10:19

Sì, il procedimento è giusto.

Stabilito che quel rapporto vale 0,4, come rispondi alla domanda che ti è stata posta:

A pH=7 l'imidazolo è presente in leggera prevalenza come forma neutra, anionica, cationica o nessuna delle precedenti ?

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sami

2017-07-14 11:22

LuiCap ha scritto:

Sì, il procedimento è giusto.

Stabilito che quel rapporto vale 0,4, come rispondi alla domanda che ti è stata posta:

A pH=7 l'imidazolo è presente in leggera prevalenza come forma neutra, anionica, cationica o nessuna delle precedenti ?

Quindi non si dovrebbe trovare in forma protonata/ionizzata...sarà in forma neutra?

LuiCap

2017-07-14 11:44

Il problema è che tu rispondi senza dimostrare il perché :-(

Se io in un tuo compito scritto leggessi questo:

10^-7,6 / 10^-7 = 0,4

L'imidazolo è in forma protonata/ionizzata

ti scriverei a fianco:

Risposta corretta, ma manca la dimostrazione che è:

imidazolo.jpg
imidazolo.jpg

e non ti assegnerei il punteggio pieno all'esercizio ;-)

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sami

2017-07-14 15:47

LuiCap ha scritto:

Il problema è che tu rispondi senza dimostrare il perché :-(

Se io in un tuo compito scritto leggessi questo:

10^-7,6 / 10^-7 = 0,4

L'imidazolo è in forma protonata/ionizzata

ti scriverei a fianco:

Risposta corretta, ma manca la dimostrazione che è:

e non ti assegnerei il punteggio pieno all'esercizio ;-)

Ok,nel caso del 3 problema l'acido si dovrebbe trovare prevalentemente in forma mono-anionica...

LuiCap

2017-07-14 16:47

Corretto ;-)

Però non si scrive:

(COOH) > (OH) --> si trova in forma mono-anionica

ma:

[C6H4(OH)(COO-)] > [C6H4(O-)(COO-)] --> si trova in forma mono-anionica

acido p-idrossibenzoico.jpg
acido p-idrossibenzoico.jpg

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sami

2017-07-14 17:30

LuiCap ha scritto:

Corretto ;-)

Però non si scrive:

(COOH) > (OH) --> si trova in forma mono-anionica

ma:

[C6H4(OH)(COO-)] > [C6H4(O-)(COO-)] --> si trova in forma mono-anionica

Grazie mille! Un'ultimissima domanda: nel caso dell'acridina, mi chiede in che forma si trova,io avevo detto protonata, però per essere più specifica dovrei dire cationica?

LuiCap

2017-07-14 17:47

Allora non hai capito :-(

Alla risposta n° 4 ti ho già dimostrato che l'acridina a pH 8,6 si trova prevalentemente nella sua forma neutra, cioè non cationica, cioè non protonata:

acridina.jpg
acridina.jpg

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sami

2017-07-14 19:55

LuiCap ha scritto:

Allora non hai capito :-(

Alla risposta n° 4 ti ho già dimostrato che l'acridina a pH 8,6 si trova prevalentemente nella sua forma neutra, cioè non cationica, cioè non protonata:

Ah,va bene...si vede che ho saltato quel passaggio,adesso lo vado a rivedere!grazie.