Esercizio Isoleucina
Salve a tutti,
avrei bisogno di aiuto nel completare la risoluzione di questo esercizio:
   
La soluzione che ho provato a fare è la seguente:
   
Sempre che i punti 1 e 2 siano giusti, mi blocco nella risoluzione del punto 3. Non riesco a confrontare il secondo centro chirale con la gliceraldeide, ovvero non riesco a confrontare i componenti dell'isoleucina con quelli della gliceraldeide per dare la conformazione D o L.

Se ci fosse qualche aspetto non chiaro chiedete pure.
Vi ringrazio per l'attenzione.

Saluti cordiali,
m.
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I punti 1 e 2 sono corretti.
Però non capisco il dubbio che hai perchè hai correttamente scritto la forma D e la forma L.
Negli amminoacidi si va a guardare la posizione del gruppo -NH2 rispetto al carbonio più ossidato,
mentre nella glceraldeide si va a vedere la posizione del gruppo -OH.
_________________________________________
When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
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(2017-03-19, 19:58)RhOBErThO Ha scritto: I punti 1 e 2 sono corretti.
Però non capisco il dubbio che hai perchè hai correttamente scritto la forma D e la forma L.
Negli amminoacidi si va a guardare la posizione del gruppo -NH2 rispetto al carbonio più ossidato,
mentre nella glceraldeide si va a vedere la posizione del gruppo -OH.

Ciao, grazie per la risposta. 
Non riesco a dare la configurazione  D ed L al secondo centro chirale.

Saluti cordiali,
m.
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Questi sono gli stereoidomeri Che ho individuato:
   
   
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When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
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(2017-03-20, 20:24)RhOBErThO Ha scritto: Questi sono gli stereoidomeri Che ho individuato:

Grazie per le illustrazioni. Io pensavo che le conformazioni fossero 2L,3L - 2D,3D - 2L,3D - 2D,3L, ovvero pensavo si potesse conferire la configurazione D o L  a entrambi i centri chirali, tuttavia non riuscivo a confrontare il secondo centro chirale con la gliceraldeide. Lei invece ha introdotto il concetto di "epimero", che io non ho considerato in quanto non lo ho studiato e non so cosa sia.
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Non credo si possa conferire la denominazione D e L agli altri atomi di carbonio, perchè dovrebbe riferirsi alla posizione del gruppo amminico rispetto al carbonio carbossilico.
Un epimero è uno stereoisomero nel quale cambia solo un Centro stereogeno.
P.S. Non c'è bisogno Che mi dai del "lei" ;-)
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(2017-03-20, 21:34)RhOBErThO Ha scritto: Non credo si possa conferire la denominazione D e L agli altri atomi di carbonio, perchè dovrebbe riferirsi alla posizione del gruppo amminico rispetto al carbonio carbossilico.
Un epimero è uno stereoisomero nel quale cambia solo un Centro stereogeno.
P.S. Non c'è bisogno Che mi dai del "lei" ;-)

Perfetto, grazie mille. Considerando le forme D ed L, e i relativi epimeri, sono risultate quattro forme che sono i risultati corretti. 
Ti ringrazio ancora per il supporto.

Cordiali saluti,
m.
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