Esercizio Isoleucina

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AccettoreQ

2017-03-19 18:27

Salve a tutti,

avrei bisogno di aiuto nel completare la risoluzione di questo esercizio:

1.png
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La soluzione che ho provato a fare è la seguente:

IMG_20170319_191915.jpg
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Sempre che i punti 1 e 2 siano giusti, mi blocco nella risoluzione del punto 3. Non riesco a confrontare il secondo centro chirale con la gliceraldeide, ovvero non riesco a confrontare i componenti dell'isoleucina con quelli della gliceraldeide per dare la conformazione D o L.

Se ci fosse qualche aspetto non chiaro chiedete pure.

Vi ringrazio per l'attenzione.

Saluti cordiali,

m.

RhOBErThO

2017-03-19 18:58

I punti 1 e 2 sono corretti. Però non capisco il dubbio che hai perchè hai correttamente scritto la forma D e la forma L. Negli amminoacidi si va a guardare la posizione del gruppo -NH2 rispetto al carbonio più ossidato, mentre nella glceraldeide si va a vedere la posizione del gruppo -OH.

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AccettoreQ

2017-03-20 18:59

RhOBErThO ha scritto:

I punti 1 e 2 sono corretti.

Però non capisco il dubbio che hai perchè hai correttamente scritto la forma D e la forma L.

Negli amminoacidi si va a guardare la posizione del gruppo -NH2 rispetto al carbonio più ossidato,

mentre nella glceraldeide si va a vedere la posizione del gruppo -OH.

Ciao, grazie per la risposta. 

Non riesco a dare la configurazione  D ed L al secondo centro chirale.

Saluti cordiali,

m.

RhOBErThO

2017-03-20 19:24

Questi sono gli stereoidomeri Che ho individuato:

WP_20170320_002.jpg
WP_20170320_002.jpg

WP_20170320_001.jpg
WP_20170320_001.jpg

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AccettoreQ

2017-03-20 20:17

RhOBErThO ha scritto:

Questi sono gli stereoidomeri Che ho individuato:

Grazie per le illustrazioni. Io pensavo che le conformazioni fossero 2L,3L - 2D,3D - 2L,3D - 2D,3L, ovvero pensavo si potesse conferire la configurazione D o L  a entrambi i centri chirali, tuttavia non riuscivo a confrontare il secondo centro chirale con la gliceraldeide. Lei invece ha introdotto il concetto di "epimero", che io non ho considerato in quanto non lo ho studiato e non so cosa sia.

RhOBErThO

2017-03-20 20:34

Non credo si possa conferire la denominazione D e L agli altri atomi di carbonio, perchè dovrebbe riferirsi alla posizione del gruppo amminico rispetto al carbonio carbossilico.

Un epimero è uno stereoisomero nel quale cambia solo un Centro stereogeno.

P.S. Non c'è bisogno Che mi dai del "lei" ;-)

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AccettoreQ

2017-03-21 19:31

RhOBErThO ha scritto:

Non credo si possa conferire la denominazione D e L agli altri atomi di carbonio, perchè dovrebbe riferirsi alla posizione del gruppo amminico rispetto al carbonio carbossilico.

Un epimero è uno stereoisomero nel quale cambia solo un Centro stereogeno.

P.S. Non c'è bisogno Che mi dai del "lei" ;-)

Perfetto, grazie mille. Considerando le forme D ed L, e i relativi epimeri, sono risultate quattro forme che sono i risultati corretti. 

Ti ringrazio ancora per il supporto.

Cordiali saluti,

m.