Esercizio chetone + base forte...help| Esercizio chetone + base forte...help |
 2015-06-15, 17:24 Ragazzi mi potreste spiegare un attimo quest'esercizio? Grazie  L’acetofenone reagisce con una base forte. Quale prodotto si forma? Scrivere il meccanismo della reazione. Quali prodotti si possono ottenere per successiva reazione di disidratazione? 2015-06-15, 19:24 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-06-15, 19:38 da quimico.) Come ben saprà, in presenza di una base forte, uno dei tre protoni in posizione α dell'acetofenone viene strappato dalla base. Si forma una carica negativa su quel carbonio α che può dare tautomeria cheto-enolica. Si forma l'enolato. Questo è un substrato che può dare ulteriori reazioni. Non avendo altri partner se non una nuova molecola di acetofenone, attaccherà il carbonile di questo chetone e darà una condensazione aldolica. Ho fatto l'esempio con una base tipo KOH, ma potrebbe benissimo essere LDA, LiHMDS, EtONa, DBU... 2015-06-16, 14:58 Ci tengo a precisare una cosa....la condensazione "chetolica" non è mai favorita, a differenza di quella aldolica, anzi è difficile far venire quella reazione....bisogna utilizzare strategia sintetiche paticolari. "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. 2015-06-16, 15:11 Sì, vero. Però non penso sia il suo caso. Non stiamo facendo tecniche di sintesi avanzate. Come avresti fatto te marco? Ho sbagliato qualcosa?  2015-06-16, 15:32 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-06-16, 15:34 da marco the chemistry.) Io avrei detto che viene fuori l'enolato e basta! consiglio di dare un'occhiata a questa preparazione: http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0199. Il posizionamento del Ba(OH)2 non è casuale, serve ad evitare che il prodotto entri in contatto con la base a dare una retroaldolica! Prima ho scritto una cazzata, non bisogna togliere l'acqua..  solo l'enone finale (o il chetolo) non deve stare a contatto con la base (o anche con un acido) e non deve essere scaldato troppo a lungo...ok si scassa facilmente...Se magari fai l'enolato con LDA, lo blocchi in modo opportuno (no TMS), lo purifichi e poi lo fai reagire con un chetone magari viene, ma non ne son sicuro.... diciamo che un chetone con una base dà l'enolato e basta "Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf. |
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