Esercizio chimica organica
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Dalla prima reazione si forma un epossido dal lato del doppio legame e dalla seconda si ha l'apertura dell epossido formato e si legano due gruppi ossidrilici?





Come avviene questo secondo meccanismo?
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Beh quel doppio legame viene epossidato dal peracido formando così l'epossido.

La seconda reazione è l'apertura dell'epossido da parte dell'OH- acquoso.

Il composto che si ottiene è un diolo. C'è da capire se quel diolo è cis o trans. Secondo lei?
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Come, forse saprà, i sistemi α,β-insaturi come aldeidi o chetoni hanno una reattività diversa rispetto ad un'aldeide o un chetone non coniugato. La coniugazione cambia la reattività: questi composti reagiscono tipicamente in posizione 1,4 ma posso anche reagire in posizione 1,2. Si vada a guardare quando reagiscono in un modo e quando nell'altro.
Tornando a noi, al nostro caso, la reazione avviene in posizione 1,4: prima il lone pair dell'O sul C=O dona elettroni all'H+ aumentando il suo carattere elettrofilo, a questo punto il lone pair sull'O dell'H2O riversa i suoi elettroni sul doppio legame C=C (dove c'è il CH=) formando un legame C-OH e i doppi legami si spostano verso il C=O che diventerà C-O-. Poiché un C-O- non è stabile e siamo in ambiente acido, si otterrà di nuovo il C=O e l'H+ andrà a tamponare il carbanione formatosi in questo processo.
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Ciao quimico grazie per la risposta, se vuoi possiamo darci del tu. Per quanto riguarda il primo esercizio...forse è trans per motivi sterici visto che l'attacco degli ossidrilici non è syn?
Per il secondo invece non ho capito il meccanismo che mi hai descritto...ti riferivi a questo? (vedi risposta che qui non posso allegare l immagine)
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Ciao quimico grazie per la risposta, se vuoi possiamo darci del tu. Per quanto riguarda il primo esercizio...forse è trans per motivi sterici visto che l'attacco degli ossidrilici non è syn?
Per il secondo invece non ho capito il meccanismo che mi hai descritto...ti riferivi a questo?





scusa la qualità dell immagine ma non ho altri mezzi...
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Partiamo dal secondo. Sì, mi riferivo a quello che hai scritto. È il meccanismo corretto :-D tranne l'ultimo passaggio o meglio la forma stabile non è l'enolo che hai scritto ma il chetone. Correggi quello.
Per quanto concerne il primo esercizio il diolo è trans perché l'apertura dell'anello è via SN2 e quindi c'è inversione di configurazione di un centro... Come saprai le epossidazioni reagiscono su una faccia del doppio legame.
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ma in questo modo (per tautomeria cheto-enolica?) passo da enolo a chetone non rimarrebbe un carbocatione dove c è il doppio legame? cioè quando il doppio legame si sposta sull' Ossigeno a quel punto l'idrogeno va sul Carbonio?
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E dove pensi che vada l'idrogeno sull'OH? Va sul carbanione che formeresti con la tautomeria :-D senza contare che H+ qui è catalitico. Serve giusto per catalizzare la reazione ma resta nel mezzo di reazione... Resta il fatto che la tautomeria cheto-enolica, salvo rari casi, è totalmente spostata verso la forma cheto. E quindi verso il prodotto che ti ho descritto :-D
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grazie mille quimico!!!
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