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Magy52
2015-12-30 15:43
Vorrei chiedere il vostro aiuto per risolvere questo esercizio:
Il 3-fenil-3-idrossidicicloesanone subisce facilmente una disidratazione catalizzata da acidi. Scrivere l'equazione globale della reazione è formulare un plausibile meccanismo. A quale classe di reazioni appartiene il processo ?
LegiiT
2015-12-31 09:43
Prova a dirci cosa ne pensi tu/come risolveresti l'esercizio, è un buon inizio. Disegnare la molecola aiuta!
Magy52
2015-12-31 10:34
Non so proprio che strada prendere. Avevo pensato ad un meccanismo intra molecolare, ma credo sia errato.
LegiiT
2015-12-31 10:58
Ecco cosa non tornava: il 3-fenil-3-idrossicicloesanone non ha tutti quei doppi legami: Non è aromatico, è come una molecola di cicloesano con un C=O in posizione 1 e quei due sostituenti in pos. 3. Prova a ridisegnare la molecola e considera che la reazione in oggetto è la disidratazione (di un alcool!)
I seguenti utenti ringraziano LegiiT per questo messaggio: Magy52
Magy52
2015-12-31 11:24
Grazie davvero per la disponibilità !!
Ho seguito le tue indicazioni ed ho risolto così l'esercizio, spero di non aver sbagliato ancora !
LegiiT
2015-12-31 13:29
Prego Perfetto! Ora è tutto ok! Il tuo libro dava questa reazione come favorita: in effetti se noti abbiamo esteso il sistema di doppi legami coniugati, dall'anello a questo nuovo doppio legame e al carbonile. Inoltre hai giustamente scritto che si tratta di una E1, data la forte stabilizzazione sia per effetto induttivo che per effetto mesomero del carbocatione intermedio formatosi.