Esercizio di sintesi organica - L'Adrenalina
Buongiorno a tutti, vi propongo un tipo di esercizio che uso per passarmi il tempo in modo profiquo.


Sintetizza l'adrenalina (senza considerare la stereochimica, ne i prodotti secondari di reazione) partendo dal benzene.  asd

HINTs:
1) Nessuna reazione di Friedel-Crafts avviene con forti disattivanti o su aniline.
2) Nelle eventuali reazioni di F-C scegliete i reagenti con attenzione.
3) Sfruttate le reazioni dei sali di diazonio.



Vi inserisco una possibile soluzione qui sotto per controllare se avete dubbi.
Ditemi secondo voi quanto è facile/difficile un esercizio di questo tipo!
Quella che vi allego non è l'unica soluzione corretta.











[Irritante] POSSIBILE SOLUZIONE  (Teorica)  [Irritante]


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"Ai chimici fa piacere che nessuno riesca davvero a capire di cosa stanno parlando." -  Kary Mullis 


Emanuel B. Savini    
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Geber, EdoB
In alternativa ne esistono a iosa di sintesi della molecola, specie se non interessa un controllo stereochimico del prodotto finale.


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La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Ma esiste il cloruro acilico della glicina? Non polimerizza dando una poliammide?
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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Infatti, l'azoto della glicina se si voleva usare in quel senso andava protetto con una delle varie protezione del gruppo ammino. Tra l'altro, vendono la N-Boc-Gly, amminoacido che usavo a badilate quando facevo peptidomimetici, super comoda da usare. Si sblocca in modo semplice usando HCl in diossano, ad esempio.
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Teor.Ema
Si, l'uso dei BOC-AA l'ho studiato in quarta nella sintesi dei peptidi in fase solida, non avevo capito che fosse dato per scontato.
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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Teor.Ema
Eh io facevo praticamente sintesi di peptidi ciclici e peptidomimetici quindi queste cose le mangio a colazione asd ma capisco che certe finezze siano comprensibili solo dopo aver fatto anni di corsi/esami di sintesi organica.
Tra l'altro la scelta di un gruppo protettivo, qualunque esso sia, dipende da tanti fattori: cosa si vuole far reagire, cosa si vuol NON far reagire, ambiente di reazione, temperatura, presenza di catalizzatori acidi/basici...
Nella sintesi di Teor.Ema io sarei partito da una glicina protetta perché in questo modo avrei protetto la funzione amminica. Più che un Boc che in ambiente acido si può degradare, forse era da preferire un altro gruppo protettivo del tipo Bz o Fmoc. Anche un acetile volendo visto che nel passaggio dopo avrei ambiente acido per la nitrazione.
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Teor.Ema
Ho qualche grammo di catecolo. Secondo voi posso farci una FC con il cloruro della N-acetilglicina e AlCl3?
Per preparare il cloruro potrei acetilare la glicina con cloruro di acetile e poi fare reagire l'AA protetto con SOCl2. Amesso che il prodotto finale sia legale
Cordiali saluti,
Edoardo 


"Solo due cose sono infinite, l'universo e la stupidità umana, e sulla prima ho dei dubbi"  (A.Einstein)
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Sì, penso si possa fare tranquillamente. Intendo la FC sul catecolo, substrato attivato.
Ah dici per l'adrenalina? Beh le fenetilammine non sono molto argomento leggero ma alla fine stai facendo una sintesi didattica.
Non penso ci siano problemi ma non so. Sentiamo il parere dei mod o di Myttex.
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non tanto per il forum, dico in generale
Cordiali saluti,
Edoardo 


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Sì, penso non ci siano problemi. Alla fine è adrenalina... Penso.
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