Buonasera a tutti, c'è un esercizio, in particolare una trasposizione sigmatropica di Claisen, che mi lascia perplesso. Ho provato a fare l'esercizio ma non sono convinto che sia giusto perché il meccanismo da me proposto prevede l'uscita di un anione cloruro e non mi è mai capitato in esercizi di questo genere. Qualcuno di voi è così gentile da correggerlo? Grazie.
Parto dal fatto che tu sappia BENE cosa è un riarrangiamento [3.3]-sigmatropico... Non escludo che possa uscire uno ione cloruro in quanto è un buon gruppo uscente ma... Non mi convince la cosa. Se non ci fosse il cloro sarebbe da manuale o quasi. Classico riarrangiamento con riaromatizzazione dell'anelli benzenico. Vi hanno spiegato termodinamicamente e cineticamente cosa avviene in questi riarrangiamenti o nisba? Stati di transizione a sedia ve li hanno spiegati?
Grazie della risposta Quimico, purtroppo sulle reazioni sigmatropiche il prof è andato molto velocemente e non ha spiegato tutta la teoria che ci sta dietro, ha fatto solo uno schema su cos'è una migrazione ed una trasposizione sigmatropica e ha spiegato che l'interazione degli orbitali può avvenire in modo supra o antarafacciale e che quindi alcuni di queste reazioni sono permesse per via termica o per via luminosa. Gli esercizi invece sono ben più difficili. Non riesco a pensare ad altro modo per risolvere quell'esercizio in particolare e altri che ci ha fornito il prof.