Esercizio risonanza

Ragazzi ciao, oggi sono andata a fare l’esame di organica e mi ha bocciata per la seconda volta! Ad un esame dalla laurea non so più come fare🤦🏼‍♀️ Mi spieghereste la risonanza del 5-idrossi-3-ottenale? Vi allego la foto, grazie🤞🏻🤞🏻 Ovviamente cedendo gli e- del doppio legame al carbonio 4 poi il carbonio con l’OH avrà 5 legami e questo è impossibile per il carbonio. Mentre se sposto gli e- al carbonio 2? Cosa mi succede? Mi sto sicuramente bloccando su una cosa semplicissima ma che non riesco a capire visto che il corso nella mia università è fatto da una prof che proprio non ne vuole sapere di spiegare bene le formule di risonanza.

Mi dispiace per l'esame che non è andato ma ti capisco.

Alcuni esami, specie a fine percorso, sono ostici e non ti aiutano nemmeno.

In questa molecola hai un gruppo idrossi coniugato con un doppio legame, il quale ricorda molto un alcol allilico, e un gruppo aldeidico.

Un cosa che mi viene in mente è quella di scrivere quella aldeide nella forma enolica ovvero di creare un doppio legame tra il C1 e il C2 così da avere due doppi legami coniugati tra i due gruppi OH. Non so se mi sono spiegato.

Geber ha scritto:

Mi dispiace per l'esame che non è andato ma ti capisco.

Alcuni esami, specie a fine percorso, sono ostici e non ti aiutano nemmeno.

In questa molecola hai un gruppo idrossi coniugato con un doppio legame, il quale ricorda molto un alcol allilico, e un gruppo aldeidico.

Un cosa che mi viene in mente è quella di scrivere quella aldeide nella forma enolica ovvero di creare un doppio legame tra il C1 e il C2 così da avere due doppi legami coniugati tra i due gruppi OH. Non so se mi sono spiegato.

Ti sei spiegato perfettamente, ho cercato di fare così durante l’esame ma la prof diceva che era incomprensibile fare una cosa del genere. Ora mi chiedo, sono io il problema o è lei? 😂

Allora, diciamo che avrebbe senso sulla carta ma nella realtà non scriverei una risonanza del genere a meno che non si voglia far vedere che non ha senso e quindi è necessario scrivere le forme limite. Avendo poi cura di barrare come sbagliate tutte quelle che non sono la molecola disegnata. Ma che senso avrebbe? Forse potremmo delocalizzare il doppio legame verso il gruppo OH per fare un enolo che tautomerizza poi a chetone ma mi pare senza senso...

Capirei se avessi avuto sostituenti sulla catena che davano tautomeria o isomeria, come un CO carbonilico di un chetone o un chetone alfa,beta insaturo o simili.