Esercizio stereochimica e centri chirali, ho fatto giusto??

[epistrofeo01]

Ciao ragazzi, vi vorrei chiedere un aiuto.

Ho alcuni dubbi su esercizi di questo tipo, innanzitutto vorrei mostrarvi come l'ho sviluppato perchè non so se è corretto.

L'esercizio chiede questo:

"scrivere la formula di struttura del 2,3-diclorobutano. Indicare i centri chirali e, in funzione della struttura stereochimica, indicare le coppie di enantiomeri riportando per ognuna il nome secondo la convenzione R/S. Dire anche se vi sono e quali forme meso o diastestereoisomeri"

Vi allego l'immagine dello svolgimento dell'esercizio.

Le mie domande sono:

1) Ho fatto bene?

2) So che i diastereoisomeri sono tutte le coppie di stereoisomeri che non sono entantiomeri, mi potete indicare quali sono in riferimento all'immagine del mio esercizio, così capisco se li ho individuati correttamente;

3) Utilizzo le proiezioni di fisher ma il prof ha detto che sarebbe meglio usare le "formule di struttura stereochimica", mi potreste far vedere il corrispettivo delle mie proiezioni di fisher con le formule di struttura stereochimica?

4) riesco a ricavare se uno stereoisomero è R o S solo in una molecola con un solo centro chirale, mi potete spiegare come si fa quando ce ne sono due?


Vi ringrazio infinitamente per l'aiuto. A presto!!!!!!!!!

[Marina0201]

Ciao ragazzi, vi vorrei chiedere un aiuto.

Ho alcuni dubbi su esercizi di questo tipo, innanzitutto vorrei mostrarvi come l'ho sviluppato perchè non so se è corretto.

L'esercizio chiede questo:

"scrivere la formula di struttura del 2,3-diclorobutano. Indicare i centri chirali e, in funzione della struttura stereochimica, indicare le coppie di enantiomeri riportando per ognuna il nome secondo la convenzione R/S. Dire anche se vi sono e quali forme meso o diastestereoisomeri"

Vi allego l'immagine dello svolgimento dell'esercizio.

Le mie domande sono:

1) Ho fatto bene?

2) So che i diastereoisomeri sono tutte le coppie di stereoisomeri che non sono entantiomeri, mi potete indicare quali sono in riferimento all'immagine del mio esercizio, così capisco se li ho individuati correttamente;

3) Utilizzo le proiezioni di fisher ma il prof ha detto che sarebbe meglio usare le "formule di struttura stereochimica", mi potreste far vedere il corrispettivo delle mie proiezioni di fisher con le formule di struttura stereochimica?

4) riesco a ricavare se uno stereoisomero è R o S solo in una molecola con un solo centro chirale, mi potete spiegare come si fa quando ce ne sono due?


Vi ringrazio infinitamente per l'aiuto. A presto!!!!!!!!!

1) dovresti indicare la configurazione delle molecole;
2) la seconda coppia da te indicata è la stessa molecola (nella foto che ti allego ho disegnato in verde con una linea tratteggiata il piano di simmetria) e questo indica che si tratta di una forma meso;
3) nell'immagine trovi quello richiesto dal tuo professore;
4) quando hai due o più centri chirali semplicemente dopo averli individuati li tratti singolarmente, come se il secondo o il terzo o così via non fossero centri chirali ma la restante parte della molecola. Ovviamente più centri chirali avrai più enantiomeri potrai avere in base alla regola che il numero di enantiomeri è uguale a 2^(n-1) dove n è il numero di centri chirali.

Spero di essere stata chiara

[quimico]

Momento momento momento.
Come regola generale, una struttura avente n centri chirali avrà 2^n possibili combinazioni di questi centri.
Con il tuo calcolo, non avresti alcun riscontro sperimentale 
Infatti in questo caso 2 centri chirali, 4 possibili stereoisomeri. Che poi tra questi esistano forme meso o simili, è un'altra cosa...

[epistrofeo01]

Grazie per le risposte. Ho delle difficoltà a ricondurre le formule di fisher alle formule di struttura stereochimica. Nella foto che ho mandato io le prime due figure dovrebbero essere delle forme meso, giusto? Con le proiezioni di fisher riesco a vedere il piano di simmetria ma con le strutture stereochimiche proprio no, riuscite a darmi una mano? Sono disperato

Cioè, nonostante tu me l'abbia disegnato in verde io non riesco a capire in tridimensionale come tu abbia fatto a vederlo

[epistrofeo01]

Ecco, ho rifatto l'esercizio. Secondo voi ora è giusto ?

1) gli stereoisomeri 3° e 4° sono di forma meso?

2) le coppie 1° e 3°, 1° e 4°, 2° e 3°, 2° e 4° visto che non sono coppie di enantiomeri sono diasteroisomeri?

Grazie infinite a tutti!!!

[ch01]

Gli stereoisomeri che hai disegnato nella prima foto sono corretti, alla fine hai 3 stereoisomeri perchè i primi due sono speculari ma sovrapponibili cioè sono la stessa molecola. Hai un composto meso e 2 enantiomeri treo.
Nella seconda foto la prima coppia rappresenta lo stesso composto meso

(Aspetta la conferma di qualcuno più esperto per avere la certezza)

[Marina0201]

Ecco, ho rifatto l'esercizio. Secondo voi ora è giusto ?

1) gli stereoisomeri 3° e 4° sono di forma meso?

2) le coppie 1° e 3°, 1° e 4°, 2° e 3°, 2° e 4° visto che non sono coppie di enantiomeri sono diasteroisomeri?

Grazie infinite a tutti!!!

Così come li hai disegnati:
1: S;S
2: R;R
3: R;S
4: S;R

Ti spiego l'errore che ho notato in tutte e 4 le molecole: la priorità! Al secondo posto in ordine di priorità non c'è il -CH3 ma la catena R che in questo caso è -CHClCH3, perchè devi considerarlo come un sostituente del C chirale! Riprova considerando ciò e confronta i risultati! 

(avevo dimenticato di aggiungere che la forma meso è data dalla coppia 3-4)